Kevin Pollak commence à l'âge de dix ans une carrière d'acteur en tant qu'humoriste sur scène. Il se spécialise dans l'imitation et à vingt ans fait la tournée des clubs comiques de la côte Ouest des Etats-Unis.

En 1988, il joue un rôle dans Willow de Ron Howard et débute doucement une carrière au cinéma. Son premier film important est Avalon de Barry Levinson. N'ayant jamais arrêté de jouer les comiques au théâtre, il prouve en 1992, grâce à Des hommes d'honneur aux côtés de Tom Cruise, qu'il est capable de jouer des rôles dramatiques. C'est d'ailleurs grâce à des films comme Usual suspects et Casino, que son visage commence à être connu de tous dans les années 1990.

Malgré tout, il ne rechigne pas à jouer dans quelques comédies, telles que Les Grincheux en 1993 de Donald Petrie (rôle qu'il reprendra en 1995, dans Les Grincheux 2) et Mon voisin le tueur 2 en 2003, avec Bruce Willis. Il retrouve ce dernier en 2005, cette fois dans un film d'action, Otage, du Français Florent Siri.

Il participe également à de nombreuses séries télé américaines, comme ses apparitions dans la célèbre série comique le Drew Carrey Show.