Cascadeur de profession et bénéficiant d'un physique imposant, James Jude Courtney officie dès la fin des années 1980 sur des épisodes de séries comme Commando Viêt-nam. Parallèlement, il obtient son premier rôle dans le film d'horreur Folie meurtrière en 1989. Dès lors, il enchaîne avec des prestations plus ou moins significatives au cinéma et à la télévision. Parmi elles, nous pouvons mentionner son personnage de R. Peter Christopher Côte ouest.
Sur grand écran, James Jude Courtney trouve plusieurs seconds rôles dans les années 1990. On le voit ainsi aux côtés du très en vogue Tom Cruise dans Horizons lointains, dans le méconnu thriller La Loi du professionel, le film de science-fiction Philadelphia Experiment II, le drame Pour l'amour d'une femme avec Andy Garcia et la comédie familiale Soccer Dog. Côté séries, on le voit dans Babylon 5 (1994-1996) et Buffy contre les vampires (1998).
Après une longue pause loin des plateaux de tournage, James Jude Courtney est choisi par David Gordon Green pour se glisser dans la peau du diabolique Michael Myers dans Halloween (2018). Compte tenu du succès commercial du film (255 millions de dollars de recettes mondiales), deux suites voient le jour : Halloween Kills (2021) et Halloween Ends. Sur les trois films, il a pu bénéficier des conseils de Nick Castle, l'interprète original du boogeyman.
James Jude Courtney confie : "Quand j’ai vu les cicatrices, les brûlures et les séquelles sur le corps de Michael, j’ai discuté avec David de l'impact que cela aurait sur mon propre physique. On se fait confiance si bien qu’on a considéré que ce qui arrive à Michael dans sa grotte permet de me redonner vie en tant que Silhouette. Ce qui, bien entendu, a eu une incidence sur ma gestuelle, ma posture et les réactions de mes muscles et de ma peau."
Laurent Schenck