1963, dans la nuit de ses 18 ans Eddie Birdlace doit être envoyé au Vietnam avec ses amis. Pour leurs dernière soirée, ils organisent un jeu appelé "dogfight" consistant à trouver et amener à leur fête la fille la plus moche qu'ils puissent rencontrer. Eddie croise alors la solitaire et pacifiste Rose, travaillant dans un coffee shop et rêvant d'être une chanteuse pop. Elle est ravie de l'accompagner à cette fête jusqu'à ce qu'elle s'apperçoit du subterfuge. Elle est vexée et furieuse mais pour Eddie, il est trop tard, il s'est pris d'affection pour Rose et tentera de racheter sa maladresse, la veille de son départ...
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