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Cassie est une brillante avocate, veuve et mère de deux jeunes enfants, Emma et Quinn, qui épuisent à tel point leurs nounous qu'elles démissionnent systématiquement. Vivian, leur grand-mère, est chargée d’en recruter une nouvelle. Aucune professionnelle ne voulant garder ces deux enfants indisciplinés, elle demande à Matthew, un séduisant célibataire, ancien camarade de lycée de Cassie, de s’en occuper. Il n’est pas convaincu par cette offre d’emploi mais son père, Charles, un promoteur immobilier, lui fait une proposition. S'il accepte ce travail de nounou, il reverra son projet de complexe résidentiel qui saccagerait la marina à laquelle Matthew est très attaché. Cassie refuse de le prendre comme nounou, mais elle est finalement contrainte de lui demander de l’aide, tant son travail l’accapare. Après des débuts chaotiques avec les enfants et leur mère, chacun semble apprécier la nouvelle situation, jusqu’au moment où Cassie apprend l’existence du pari qui lie Matthew et son père...
