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En voyage d'affaires à La Havane, Jack fait la rencontre d'Harry qui, désirant lui faire goûter à tous les plaisirs cubains, l'entraîne aussitôt dans une longue journée de débauche. Le lendemain matin, Jack retrouve Harry mort dans sa chambre d'hôtel. Confondu par le contact d'Harry, qui était venu sur l'île pour assassiner un important trafiquant d'armes, Jack se retrouve soudainement avec une arme à la main et une cible à abattre. Pour ajouter au calvaire du vendeur d'assurances, les hommes de main du malfrat visé sont eux aussi convaincus que Jack ne s'est pas retrouvé au milieu de ce complot par hasard.
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