Metropolitan est le premier film réalisé par Whit Stillman. Ce long-métrage marque également les premiers pas au cinéma de la plupart des membres du casting, comme Carolyn Farina ou Chris Eigeman.
225 000 $. C'est le total des fonds récoltés pour la production du film. Le réalisateur, rencontrant d'importantes difficultés à financer son projet, a été obligé de vendre son appartement. Il a également pu compter sur la générosité de sa famille et ses amis. Metropolitan a récolté plus de 2 000 000 $ de recettes.
Le script de Metropolitan a été écrit en quatre ans, entre 1984 et 1988.
Alors qu'il était encore étudiant à Harvard, Stillman fit la rencontre d'un groupe d'étudiants venus de différentes universités américaines. Intrigué, il décida de rejoindre le cercle. Le groupe se retrouvait tous les soirs afin de débattre et discuter de sujets variés. Une expérience qui a visiblement marqué le réalisateur, puisqu'il s'en est inspiré pour Metropolitan.
Carolyn Farina, qui joue l'héroïne du film, a rejoint le casting, après avoir été remarquée par l'épouse du réalisateur, dans une grande surface.
Le tournage de Metropolitan s'est effectué à Cornwall, Manhattan et Southampton, dans l'état de New-York. Des localités souvent étiquetées comme "huppées" ou "bourgeoises".
Metropolitan a été nommé aux oscars, dans la catégorie Meilleur Scénario en 1990, et a remporté le New York Film Critics Circle Award la même année.