Les Femmes de ses rêves est le remake du film homonyme (The Heartbreak Kid), réalisé en 1972 par Elaine May. Dans cette comédie, c'était Charles Grodin qui incarnait le rôle du marié, tenu aujourd'hui par Ben Stiller. Quant à Michelle Monaghan, elle remplace la belle Cybill Shepherd dans le rôle de l'élue rencontrée lors de la fameuse lune de miel. Concernant la mariée déchaînée interprétée par Malin Akerman, elle était jouée dans le film original par Jeannie Berlin.
C'est la deuxième fois que Ben Stiller est dirigé par Peter et Bobby Farrelly. Leur première collaboration date de 1998, avec Mary à tout prix où le comédien incarnait déjà la figure de celui qui souffre, autant mentalement que physiquement, par amour.
C'est d'abord Gwyneth Paltrow qui fut pressentie pour le rôle de la mariée déjantée, avant que Malin Akerman ne soit choisie. Avant Gwyneth Paltrow, une autre actrice avait été à deux doigts de jouer dans Les Femmes de ses rêves. En 2005, alors que le projet n'était pas encore entre les mains des frères Farrelly, Jason Bateman avait été approché pour interpréter le rôle du marié et Amy Poehler, celui de son épouse.
Les Femmes de ses rêves est le premier film des frères Farrelly à avoir été classé "R" aux Etats-Unis depuis Fous d'Irène, sorti en 2000. Les frères avaient l'ambition de réaliser " une authentique comédie sexuelle adulte ". Cette remarque reste cependant circonscrite aux moeurs américaines. Comme Fous d'Irène, le film n'est victime d'aucune restriction en Europe.
Les Femmes de ses rêves a été présenté en 2007 au festival du film américain de Deauville.