Depuis plusieurs années, l'idée d'un film se différenciant des comédies romantiques traditionnelles grandissait dans l'esprit de Vince Vaughn. C'est durant l'été 2001, en faisant la connaissance de Jay Lavender et Jeremy Garelick, que l'idée prend corps. Il faudra cependant encore un an avant que l'idée d'un film "de rupture" soit évoquée entre les trois scénaristes. Après trois mois d'écriture intensive en 2004, dans la maison de Vince Vaughn, le scénario de La Rupture est enfin bouclé.
Alors que la plupart des comédies romantiques montre le long cheminement amenant les deux héros à terminer enfin ensemble et vivre une belle et longue histoire d'amour, La Rupture décide de montrer un nouvel aspect de la vie à deux. Vince Vaughn et Jennifer Aniston forment un couple dés le début du récit, c'est la "déchéance" de ce-dernier que Peyton Reed propose au spectateur de suivre. Quand la routine et les défauts de chacun prennent le pas sur les premiers émois de la relation, voici le thème abordé dans La Rupture.
Le choix de la ville de Chicago pour le tournage de La Rupture a été aussi important que celui du casting. Vince Vaughn s'explique : "De plusieurs façons, La Rupture est une lettre d'amour adressé à Chicago et je sentais que cette ville serait la parfaite toile de fond pour ce film." Peyton Reed renchérit : "C'est un film qui ne pouvait pas prendre place ailleurs. Dans le même principe que les films de Woody Allen sont entièrements dévoués à New York, ce film est dévoué à Chicago. Le scénario était intelligent dans sa manière d'utiliser tous les différents aspects de la ville (...)".
Jennifer Aniston aime jouer avec la bande de Vince Vaughn. Après La Rupture, on retrouve ici la comédienne, connue notamment pour son rôle dans la série Friends, aux côtés d'Owen Wilson, l'un de ses amis et compères. Grandement récompensée pour son travail sur le petit écran, la comédienne s'est déjà imposée au cinéma dans des comédies romantiques telles The Good Girl ou L'Objet de mon affection.
Malgré une volonté des deux acteurs principaux, Vince Vaughn et Jennifer Aniston, de coller au plus près au scénario d'origine, l'envie d'improviser a souvent pris le dessus. Peyton Reed précise à ce sujet : "(...) C'est vraiment un domaine dans lequel Vince excelle, et c'est ce que les gens aiment voir. Cela donne à la comédie une réelle immédiateté, comme si vous le regardiez trouver ses pensées."
En plus d'être basé sur une idée originale de Vince Vaughn, le film La Rupture permet à l'acteur tenant le haut de l'affiche, d'endosser à nouveau la casquette de producteur. Rôle qu'il avait tenu au préalable pour Made (2001).
La projection test de La Rupture n'a pas reçu un accueil des plus favorables sur le continent américain. En effet, le public convié à découvrir le film en exclusivité a jugé la fin trop pessimiste à leur goût. De ce fait, les producteurs ont demandé à Jeremy Garelick et Jay Lavender de revoir leurs copies et de trouver une fin plus en harmonie avec les attentes des spectateurs.