Lorsque Harold et Maude sortit dans les salles américaines en 1971, cette histoire d'amour inhabituelle entre un jeune homme de vingt ans et une octogénaire fit d'abord un flop. C'est seulement dans un deuxième temps qu'elle trouva le chemin du succès. Ceci peut s'expliquer assez facilement : il était impossible que cette comédie qui se moque des institutions telles que la police, l'armée et l'Eglise plaise au courant dominateur d'une société qui venait d'élire comme président le très conservateur Richard Nixon, qui avait fait sa campagne de réélection sur le slogan "la loi et l'ordre". En revanche, le film parla beaucoup plus aux jeunes générations, à l'étroit dans le carcan des conventions sociales héritées du passé. La ballade de Cat Stevens est d'ailleurs là pour le rappeler : "If you want to be free, be free". De fait, le film est bien plus qu'une histoire d'amour : il est à la fois une satire sociale, l'histoire d'une initiation et une comédie noire.
Le réalisateur Hal Ashby fait un cameo dans le film : il prête ses traits à un homme barbu dans la salle de jeux. Celui qui a composé le thème inoubliable du film, le chanteur (et cultissime) Cat Stevens, fait également une apparition, dans la peau d'un homme se trouvant juste devant Maude lors de funérailles.
D'abord boudé par le public puis devenu un succès, Harold et Maude fut adapté au théâtre en 1972 par Colin Higgins. Aux Etats-Unis, la pièce fut jouée 1957 fois entre la mi 1972 et juin 1974, au Westgate Theater, dans la ville de Edina (Minnesota). Ruth Gordon fit même une apparition lors du premier anniversaire de la pièce, et l'année suivante elle fut accompagnée par Bud Cort. En France, la pièce fut adaptée par Jean-Claude Carrière, et mise en scène par le grand Jean-Louis Barrault à Bordeaux, puis à Paris au théâtre du Récamier, en 1973. Madeleine Renaud y triompha à plus de 400 reprises. Cette adaptation fut pour Colin Higgins l'occasion de renouer des contacts avec la France et la langue française, qu'il avait déjà eu dès son plus jeune âge. Né en 1941, de parents américain et australien, dans une île française du Pacifique, à Nouméa, il étudia le français dans un lycée de Sydney, puis suivit un cours de civilisation française à la Sorbonne. "A ma grande surprise", raconte-t-il, "c'est le film qui me ramena encore une fois sur le sentier de la langue française. Je reçus d'abord un exemplaire du roman qui avait été traduit en français. Puis les échos du succès remporté par le film à Paris parvinrent jusqu'à moi. Et enfin, je reçus un appel téléphonique d'une productrice française qui me proposait d'écrire, à partir de mon scénario, une pièce destinée à Madeleine Renaud et Jean-Louis Barrault".
Dans son classement de juin 2008 des plus grandes comédies romantiques de tous les temps, l'AFI (American Film Institute) a classé Harold et Maude en neuvième position.
D'après les mémoires de Ruth Gordon, Hal Ashby fit audtionner de nombreuses actrices pour le rôle de Maude, avant que celle-ci ne finisse par l'obtenir. Sur les rails, on retrouva ainsi Dame Edith Evans, Mildred Dunnock, Mildred Natwick, Gladys Cooper...Quant à Bud Cort, on rapporte qu'il souhaitait avoir pour partenaire Greta Garbo ! Concernant l'acteur d'ailleurs, la production envisagea un temps de confier le rôle à John Rubinstein, Bob Balaban, Todd Susman, et même Elton John !
Toutes les scènes où Ruth Gordon conduit le corbillard ont été en fait doublées. L'actrice n'a en effet jamais appris à conduire !
Lorsqu'on lui proposa le rôle atypique et difficile de Harold, Bud Cort hésita beaucoup. Il demanda alors l'avis de son mentor Robert Altman, qui le mis en garde contre ce rôle, qui risquait de l'enfermer dans ce registre pendant longtemps et ne plus en sortir. Pour la petite histoire, quelques années plus tard, craignant d'être catalogué dans les rôles de personnages lunatiques et fous, et alors qu'on venait de lui proposer le rôle de Billy Bibbit dans Vol au-dessus d'un nid de coucou (finalement tenu par Brad Dourif), Bud Cort voulu le rôle de R.P Mc Murphy incarné par Jack Nicholson; mais Milos Forman refusa. Ce n'est qu'en 1977 que Bud Cort retrouva le chemin des plateaux de cinéma.
Dans la scène où Ruth Gordon et Bud Cort volent la moto d'un policier, l'acteur se blessa à la tête avec la pelle, mais continua néanmoins à tourner la scène.
Hal Ashby fit part à la Paramount, productrice du film, de son intention de tourner une scène d'amour entre Harold et Maude. Mais la Major refusa net. Par ailleurs, en vue d'éviter une classification "R", soit interdit aux moins de 17 ans non accompagné, un gros mot fut expurgé dans la scène où les deux protagonnistes sont assis devant le coucher de soleil.
On doit le scénario de Harold et Maude à Colin Higgins. Il s'agit en fait d'une version remaniée et développée de son mémoire de fin d'étude, qu'il fit à l'Université de UCLA, section "scénario".