Avec The Wedding date, l'actrice américaine Debra Messing obtient son premier rôle en tête d'affiche. Révélée aux côtés de Keanu Reeves dans Les Vendanges de feu, en 1995, elle s'illustre ensuite au générique du film fantastique La Prophétie des ombres (2001), joue pour Woody Allen (Hollywood ending, 2002) et campe la femme délurée de Ben Stiller dans Polly et moi (2003). A la télévision, elle est connue pour tenir le rôle de Grace Adler dans la série comique Will & Grace, lancée en 1998.
C'est la seconde fois que l'acteur américain Dermot Mulroney aborde le genre, en tête d'affiche, de la comédie romantique pure, huit ans après Le Mariage de mon meilleur ami, où il donnait la réplique à Julia Roberts.