La Première fois que j'ai eu 20 ans est l'adaptation d'un roman de Susie Morgenstern. Le titre exact -La Première fois que j'ai eu 16 ans- a été légèrement modifié pour les besoins du film.
La réalisatrice Lorraine Levy s'est sentie très proche du livre de Susie Morgenstern : "J'ai immédiatement ressenti une filiation entre ce livre, le scénario que j'avais envie d'écrire et le film que j'avais envie de faire. Tous "mes" thèmes étaient contenus dans ce roman : la passion du jazz, l'humour juif new-yorkais, les problématiques de l'adolescence, les rapports passionnels au sein d'une famille tendre jusqu'à l'étouffement, et l'acceptation de la différence".
Marilou Berry est la fille de Josiane Balasko. Après Comme une image d'Agnès Jaoui, la jeune fille est une nouvelle fois en tête d'affiche.
La comédienne Marilou Berry retrouve Serge Riaboukine à l'écran après le film Comme une image d'Agnès Jaoui. Il incarne ici son père.
Après avoir chanté dans le film Comme une image, Marilou Berry incarne ici une jeune contrebassiste. La comédienne a pris des cours de contrebasse pendant trois mois afin de se sentir plus à l'aise dans le rôle : "Au début, on se dit "je vais apprendre à jouer de la contrebasse". Et puis, on se rend compte qu'en si peu de temps, on ne pourra jamais apprendre à jouer de cet instrument. Et là, on change ed façon de travailler : on apprend à faire semblant de jouer de la contrebasse".
Hannah est une adolescente de seize ans complexée mais déterminée : elle veut à tout prix intégrer le groupe de jazz de son lycée composé uniquement de garçons, "c'est quelqu'un qui n'est pas sûre d'elle. Mais elle sait prendre des décisions et sait ce qu'elle doit être", explique Marilou Berry. Hannah est cependant très complice avec son oncle homosexuel interprété par Pierre Arditi : "il l'aide à ouvrir son esprit. (...) Elle est très fière que ce soit son oncle et qu'il soit homosexuel. Elle est fière de son originalité et de son affirmation".
Dans le film, Hannah se bat contre les préjugés masculins pour intégrer un groupe de jazz en tant que contrebassiste. Marilou Berry s'est préparée à ce rôle en travaillant avec une femme contrebassiste : "le fait que ce soit une femme était bien parce que je pouvais m'identifier, voir comment une femme pouvait jouer de la contrebasse. On n'en voit pas beaucoup, même aujourd'hui. (...) Le fait que mon professeur soit une femme m'a permis de trouver de la féminité dans cet instrument.
Les meilleurs souvenirs du tournage aux yeux de Marilou Berry sont toutes les scènes où elle joue de la contrebasse : "Quand on rentre dans le tempo de la musique, on se rend compte de la flexibilité du temps. (...) Le temps change de valeur". Mais c'est la séquence de l'audition que l'actrice a préféré : "C'était dans les conditions d'un concert (...) J'étais vraiment dans les conditions d'un concert même en sortant du contexte du film. J'ai vraiment eu le trac...".
Grande amie de la réalisatrice, Catherine Jacob a tout de suite été intriguée par le personnage de la mère d'Hannah : "l'amusement était d'imaginer l'étonnante variation d'influences qu'elle pouvait exercer sur chacune des trois filles". Son meilleur souvenir reste la découverte des décors, une véritable plongée au coeur des années soixante : "il est vrai que d'arriver en studio et découvrir "sa maison familiale" toute faite et habitée en 1963, est une expérience émotionnelle rare et précieuse".