Présenté en 2004 au Festival de Cannes, Old boy y a décroché le Grand Prix, la plus prestigieuse récompense après la Palme d'or. Lors de la conférence de presse qui a suivi l'annonce des résultats, le Président du jury Quentin Tarantino confiait que le film avait failli obtenir la Palme d'or, mais que le jury lui avait finalement préféré, "à deux voix près", le documentaire Fahrenheit 9/11 de Michael Moore.
Old boy est une adaptation d'une bande dessinée japonaise (manga) en 8 volumes, datant de 1997, écrit par Tsuchiya Garon. Dong-Joo Kim, le producteur exécutif de Old Boy et à la tête de la société Show East a acheté au Japon les droits d'adaptation du manga pour moins de 11 000 euros. Après Sympathy for Mr. Vengeance, Old boy est le deuxième volet d'une trilogie sur le thème de la vengeance -le troisième volet doit avoir pour héroïne une femme d'âge mûr.
Park Chan-wook explique que c'est un autre réalisateur coréen qui lui a donné l'idée d'adapter un manga : "J'apprécie les mangas japonais, mais je ne suis pas forcément un grand fan. C'est Joon-ho Bong, le réalisateur de Memories of murder, qui m'a conseillé de lire Old boy. Je l'ai lu sans penser à en faire un film. Alors, quand le producteur est venu me voir avec ce manga, j'ai dû le relire sous un autre angle. Concernant la différence entre les deux (...) le mobile de vengeance est totalement différent. En conséquence, les moyens de vengeance sont différents (...) les points communs sont la prison privée, l'histoire d'un homme qui renaît à travers une expérience d'enfermement, et le fait que le méchant ne se cache pas vraiment de son ennemi."
Quelques scènes d'Old boy sont particulièrement violentes, notamment celle où un personnage se fait couper la langue. Le réalisateur explique pourtant que "la caméra cadre les yeux (...) et ensuite les mains. C'est-à-dire qu'on ne voit jamais sa langue. Mais certains spectateurs paniquent avant de la voir, et se cachent derrière leurs mains, et ils croient qu'ils ont vu la langue en train d'être coupée ! C'est vraiment dingue." Il ajoute, à propos de la violence dans le cinéma coréen : "(...) en Corée, où la possession d'arme à feu est totalement interdite, il est quasiment impensable d'imaginer un meurtre commis avec un pistolet. A mon avis, c'est pour ça que les personnages dans les films coréens sont toujours face-à-face et utilisent des couteaux ou leurs poings quand ils se battent. Je ne sais pas si je peux utiliser cette expression, mais ce genre de violence ma paraît plus "humaine". Mais ça peut paraître plus violent aux yeux des occidentaux car elle est plus "directe".
Lors de la conférence de presse du Festival de Cannes, le réalisateur donnait quelques précisions concernant l'impressionnante scène de combat dans un couloir : "A l'origine, la bagarre dans le couloir devait contenir une centaine de plans. Mais j'ai préféré privilégier la solitude du personnage plutôt que le côté jouissif d'un combat. Finalement, on a fait ce plan très long."
L'acteur coréen Min-Shik Choi, qui incarne le héros vengeur d'Old boy, avait déjà épaté la Croisette deux ans plus tôt. Dans un registre plus contemplatif, il jouait le rôle du peintre Ohwon dans Ivre de femmes et de peinture d'Im Kwon-taek, Prix de la mise en scène à Cannes en 2002.
Old boy a été un des plus gros succès de l'année 2003 en Corée, dépassant aux box-office des films tels que Matrix revolutions ou Kill Bill : volume 1. A la suite de ce triomphe, un remake américain a été mis en chantier par les studios Universal.
Contrairement à Sympathy for Mr. Vengeance dans lequel il avait créé une ambiance plutôt minimaliste, le réalisateur Chan Wook Park raconte qu'il a voulu créer pour Old Boy une esthétique de l'excès, grâce à la musique : " il y a des morceaux de valse, tango, techno, etc. La musique est sans cesse présente dans le film, ce qui signifie le temps insaisissable qui coule sans arrêt. En y réfléchissant, je pense que j'ai traité la question du temps et de la mémoire d'une manière similaire que celle de Sergio Leone, à mon modeste niveau."