Le film de Tim Fywell est l'adaptation du livre homonyme de Dodie Smith publié en 1948. Avec ce livre, écrit aux USA, l'auteur des 101 Dalmatiens connut un succès immédiat, amplifié par son adaptation pour le théâtre en 1954. Par souci de fidélité à l'ouvrage, la scénariste Heidi Thomas a fait beaucoup de recherches sur l'auteur.
En 2001, le producteur David Parfitt a eu vent d'un script en cours d'écriture pour BBC Films adapté du roman de Dodie Smith Rose et Cassandra. Très touché par le livre qui, selon lui, aborde "l'entrée dans l'âge adulte et le premier amour, thèmes qui nous parlent à tous", il contacte le réalisateur Tim Fywell à la demande de la scénariste Heidi Thomas. Ces derniers ayant déjà collaboré sur un téléfilm, le réalisateur a tout de suite accepté le projet. Ils passent plusieurs jours ensemble, elle écrivant dans une pièce, lui lisant et prenant des notes dans une autre.
L'interprète de Cassandra devait avoir suffisamment de confiance en elle pour porter le film. Cette force, Tim Fywell la sentit immédiatement en voyant la jeune actrice de 17 ans, Romola Garai : "En la voyant, j'ai ressenti ce léger frisson qu'on éprouve quand on sait qu'on a découvert quelque chose. Romola avait la capacité rare de jouer un personnage sur le fil du rasoir, à la fois enfant et femme" La jeune actrice, pour sa part, fut flattée d'un tel choix car "c'est un personnage très authentique, matériel, honnête, contrairement à d'autres grandes héroines littéraires qui tendent à être lisses et distantes".
Pour le personnage de Rose, le choix de Rose Byrne relève vraiment du hasard : "C'est une actrice australienne qui joue une Anglaise dans notre film et qui passait simplement par Los Angeles au bon moment. Elle descendait d'avion et la pauvre s'est retrouvée devant Tim (Fywell) et moi, ayant à peine parcouru le scénario", selon le producteur David Parfitt. Quant à l'actrice, elle attribue le succès du film à la générosité et au talent de Romola Garai.
En 2003, Romola Garai a été nominée pour sa première prestation d'actrice aux British Independent Film Awards. Puis, est nominé dans la catégorie meilleur film au Cherbourg-Octeville Festival of Irish & British Film, le réalisateur Tim Fywell, qui l'est aussi au festival d'Emden la même année. C'est en 2004 que le film est récompensé, d'abord au Film by the Sea International Film Festival avec le prix du public pour Tim Fywell, enfin aux Los Angeles Film Critics Association Awards où Bill Nighy a reçu le prix du meilleur second rôle.