Dear Wendy a été présenté au Festival du cinéma indépendant de Sundance en 2005.
Au départ, Lars von Trier pensait mettre en image son propre scénario, puis il a pensé à son ami Thomas Vinterberg pour le réaliser. Il s'en explique : "Je trouvais important que le film ait un ton réaliste sans lequel le côté dangereux serait gommé. J'ai donc demandé à Thomas de le réaliser parce qu'il était à même d'apporter ces absurdités du réalisme. Il est très doué pour ça, très fort pour les détails." Vinterberg, qui tient à souligner que leurs approches de la réalisation sont très différentes, a trouvé l'expérience stimulante.
Le réalisateur revient sur sa collaboration avec le cinéaste danois sur Dear Wendy : "Lars von Trier et moi travaillons ensemble depuis 1995, date à laquelle nous avons créé Dogme '95. (...) Lars est précis et systématique, particulièrement dans sa manière d'expérimenter sans cesse de nouvelles formes cinématographiques. Moi, en revanche, je travaille de façon plus intuitive, je m'efforce autant que possible de créer vie et humanité à l'écran. L'idée de réunir ces qualités dans un même film était séduisante et, quand l'occasion s'est présentée, j'ai dit oui avant même d'avoir lu le scénario."
Le film dresse le portrait d'une poignée de personnages adeptes des armes à feu. Thomas Vinterberg explique : " Ca donne des frissons de tirer au revolver. Il y a presque une dépendance. (...) Lars a raison de dire que c'est un instrument étonnant, qui peut être fascinant à étudier. Mais il y a une frontière claire entre ça et l'usage qu'on en fait."
Dear Wendy est l'occasion de retrouver dans le rôle principal celui qui a incarné le jeune danseur en herbe Billy Elliot, Jamie Bell.
Filmé au Danemark et en Allemagne, le film a été tourné durant l'été 2002.