C'est après avoir visionné Napoleon Dynamite (Grand Prix du Jury au Festival de Sundance en 2004) que le réalisateur Todd Phillips a été convaincu de confier le rôle-titre à Jon Heder. "Jon correspondait parfaitement au personnage car, outre ses talents d'acteur comique, il se dégage de sa personne une innocence qui le rend attachant" déclare le réalisateur.
La plupart des camarades de classes de Jon Heder font parti d'une troupe de théâtre new-yorkaise réputée : L'Upright Citizen's Brigade. Horatio Sanz (vu dans Road Trip) et Matt Walsh, à l'affiche du film, en ont fait parti.
Le tournage de la séquence du tennis reste un souvenir mémorable pour l'équipe du film. "C'était vraiment agréable parce que j'adore le tennis, et on y a beaucoup joué entre les prises" explique Jon Heder. "En revanche, ce qui était un peu contrariant, c'est qu'on jouait souvent très bien quand on ne tournait pas, mais qu'on devenait mauvais dès que le moteur était demandé. Il a donc fallu tourner quelques plans où l'on joue sans balle, sachant que la balle serait rajoutée à la palette graphique. Ca vous fait vraiment douter de vous". Jacinda Barrett ajoute : "quand il s'est agi de faire un service au moment du tournage, je ratais systématiquement la balle. J'ai senti une vraie pression, et du coup, ça m'a totalement paralysée. C'est sans doute de ma faute s'il a fallu recourir à l'infographie pour rajouter la balle dans la scène".
Scot Armstrong, le scénariste du film, et Todd Phillips, avaient déjà en tête le nom de Billy Bob Thornton lorsqu'il ont écrit le rôle du Dr P.
Le réalisateur Todd Phillips a d'abord pensé à confier le rôle-titre à Howard Stern, un célèbre animateur américain de radio. Celui-ci a décliné l'offre en raison d'un emploi du temps surchargé. Même réponse du côté de Bill Murray, qui s'est vu obliger de décliner l'offre du rôle du Dr P, qui a finalement été confié à Billy Bob Thornton.
School for Scoundrels de Todd Phillips est le remake du film de 1960, L'Académie des coquins de Robert Hamer.
School for Scoundrels marque la quatrième collaboration pour les scénaristes Todd Phillips et Scot Armstrong. Ils ont déjà co-écrit Starsky et Hutch, Road Trip et Back to school.