Wayne Kramer s'est attaqué à l'écriture de Lady chance en 1999, lorsque le co-auteur du script Frank Hannah a eu l'idée d'un type de Las Vegas dont la malchance est contagieuse. Ce dernier connaissait bien Las Vegas pour y avoir joué au craps. Persuadé qu'il existe des "porte-poisses", il souhaitait raconter une histoire qui se déroulerait au coeur d'un casino.
Wayne Kramer se passionnait tant pour l'histoire qu'il a eu le désir d'en assurer lui-même la réalisation. Or, quand le script a commencé à circuler, nombreux étaient ceux qui envisagèrent tous les metteurs en scène au monde à part Kramer. Finalement, ce dernier rencontra le producteur Sean Furst qui, après avoir fait pression sur les dirigeants de Content Film, obtint d'eux qu'ils confient à Wayne Kramer la mise en scène du film.
Lady chance marque les retrouvailles de William H. Macy et Alec Baldwin qui s'étaient déjà donné la réplique dans Les Fantômes du passé et Séquences et conséquences. C'est d'ailleurs la participation de William H. Macy à ce projet qui convainquit Alec Baldwin de faire partie de l'aventure.
Eprouvant des difficultés à trouver un casino à Las Vegas qui garantisse à la fois une sécurité suffisante et un libre accès aux salles de jeu, Wayne Kramer et le producteur Elliot Lewis Rosenblatt portèrent leur dévolu sur un casino de Reno, le Flamingo, en cours de rénovation. Pendant que l'équipe de tournage faisait attention à ne pas filmer l'hôte des lieux, le chef décorateur Toby Corbett transforma l'ambiance vaguement tropicale du Flamingo en intérieur à la mode asiatique du Shangri-La et du salon Paradis.
Lady chance rend dans une certaine mesure hommage à Frank Capra. Le spectateur attentif remarquera que lorsque Bernie est invité par haut-parleurs à intervenir à une table, le nom de code utilisé est toujours le nom d'un personnage de Horizons perdus.
The Cooler a été présenté en compétition officielle du 29e Festival du cinéma américain de Deauville.