Il était une fois au Mexique Desperado 2 marque la troisième apparition sur grand écran du personnage d'El Mariachi, musicien rebelle à la gâchette facile créé par Robert Rodriguez en 1992 avec El Mariachi et repris trois ans plus tard avec Desperado. Après que Carlos Gallardo ait inauguré le personnage dans El Mariachi, c'est l'acteur Antonio Banderas qui a repris le flambeau dans Desperado et Il était une fois au Mexique Desperado 2.
Qui mieux que son créateur Robert Rodriguez peut définir El Mariachi, le fameux tueur solitaire ? "L'histoire du Desperado mariachi est la synthèse de tout ce qui fait un héros mystérieux et vengeur, sans attaches", explique le réalisateur. "Au gré des films, il a évolué par lui-même, de péripéties en rencontres. Desperado, le second volet, était davantage une reprise plus qualitative de la première aventure. J'y développais le personnage, son côté sexy, son aspect secret, ce mélange qui fait de lui un tueur romantique qui se ballade avec un étui à guitare bourré d'armes mais qui est aussi un musicien. Avec ses armes incroyables et sa façon très spectaculaire de s'en servir, le Desperado associé la notion de héros classique à un modernisme très graphique."
C'est en 1994, sur le tournage de Desperado, que Quentin Tarantino, l'un des acteurs du film, conseilla à Robert Rodriguez de mettre en chantier un troisième film autour du personnage d'El Mariachi. Tarantino voyait un parallèle avec la célèbre trilogie de Sergio Leone composée de Pour une poignée de dollars, Et pour quelques dollars de plus et Le Bon, la brute et le truand. Le titre Il était une fois au Mexique Desperado 2 est bien évidemment une référence directe au Il était une fois dans l'Ouest de Leone.
Comme sur la plupart de ses films, le réalisateur Robert Rodriguez s'est montré omniprésent sur Il était une fois au Mexique Desperado 2. Outre sa fonction de metteur en scène, l'Américain a en effet officié en tant que scénariste, producteur, monteur, compositeur de la musique et chef décorateur du long-métrage.
"M'impliquer dans toutes les étapes de la réalisation du film est encore le meilleur moyen d'assumer complètement ma vision", explique le cinéaste. "Je ne cherche pas à tout commander, je cherche à rassembler. En étant présent à toutes les étapes clés, j'évite que l'on se disperse.On reste concentré sur l'histoire sans se perdre dans les aspects secondaires. Je sais ce que je souhaite raconter et montrer, et plutôt que de multiplier les réunions avec des pontes de studios, j'ai plus vite fait de m'en occuper directement. C'est pour moi la garantie que tout le budget va dans ce que découvriront les spectateurs. Le Desperado, le héros, se nourrit aussi de cette méthode, de cet esprit franc-tireur, et de cette liberté d'action."
Le cinéaste Robert Rodriguez est fidèle. Avec Il était une fois au Mexique Desperado 2, l'Américain ne déroge pas à la règle. Le film marque ainsi sa cinquième collaboration avec Antonio Banderas (après Desperado, Spy Kids, Spy kids 2 - espions en herbe et Spy kids 3-D : game over) et Salma Hayek (après Desperado, Une nuit en enfer, The Faculty et Spy kids 3-D : game over). Fidèle parmi les fidèles, l'impressionnant Danny Trejo, qui totalise six films avec le cinéaste.
Parmi les nouveaux venus dans l'univers de Robert Rodriguez, que des acteurs renommés : Johnny Depp, Willem Dafoe, Eva Mendes et Mickey Rourke.
En 2003, Il était une fois au Mexique Desperado 2 a été présenté hors-compétition à la 60e Mostra de Venise.
Certains des comédiens d'Il était une fois au Mexique Desperado 2 se sont associés à la composition de la bande-originale du film : Rubén Blades a joué de la basse; Antonio Banderas a écrit et interprété la chanson du Desperado en même temps qu'il a contribué en tant que musicien au thème principal du film; Johnny Depp a composé un morceau entier en rapport avec son personnage; enfin, Salma Hayek chante la chanson du générique de fin.
Il était une fois au Mexique Desperado 2 marque les débuts sur grand écran du chanteur espagnol Enrique Iglesias, fils de Julio Iglesias. "J'ai l'habitude de la foule et de la notoriété et pourtant, le premier jour de tournage, j'étais comme un débutant transi de peur", déclare le néo-comédien.