Wicker Park est le remake américain de L'Appartement de Gilles Mimouni. Josh Hartnett reprend ici le rôle dévolu à Vincent Cassel dans la version originale, Diane Kruger celui de Monica Bellucci et Rose Byrne celui de Romane Bohringer.
Nombreux sont les acteurs qui se sont bousculés pour interpréter le personnage principal de Wicker Park : Freddie Prinze Jr., Brendan Fraser et plus concrètement Paul Walker, qui se désista du projet pour cause d'incompatibilité d'emploi du temps avec le tournage de 2 fast 2 furious.
Joel Schumacher a un temps été intéressé par ce projet de remake, mais il laissa rapidement la place à Danny Cannon, auquel succéda bientôt Paul McGuigan qui venait d'abandonner la réalisation de Hostage.
Paul McGuigan, qui dirigera par la suite Josh Hartnett dans le polar Lucky Slevin, confie au sujet de l'acteur : "Je connaissais bien son répertoire. On le connaît surtout pour son physique de jeune premier. On oublie que c'est aussi un acteur talentueux et consciencieux. Il m'a posé mille et une questions sur le film. Il voulait tout savoir, jusqu'à la musique que nous allions utiliser. Il ne se limitait pas aux questions qu'un acteur se croit obligé de poser. C'était très stimulant pour moi !"
Pour le rôle de Lisa, les producteurs se sont tournés vers Diane Kruger, qui allait par la suite incarner la reine Hélène de Sparte dans Troie. "Nous venions de terminer Michel Vaillant, produit par Luc Besson, quand Tom Rosenberg est venu voir Luc à Paris", raconte Diane Kruger. "Il lui a parlé de ses difficultés à trouver une actrice pour le rôle de Lisa. Luc lui a suggéré mon nom. C'est juste un heureux hasard."
Le producteur Gary Lucchesi se souvient : "Nous avons ainsi reçu une audition filmée par le mari de Diane, l'acteur et réalisateur Guillaume Canet. C'était excellent ! Alors Tom et moi, nous l'avons fait venir à New York pour la rencontrer puis à Montréal pour l'auditionner. Nous avions enfin notre Lisa !"
Bien que censé se dérouler à Chicago, le film a en grande partie été tourné à Montréal. L'hiver, particulièrement rigoureux, était parfaitement cohérent avec le cadre de l'histoire. Paul McGuigan souhaitait des décors qui reflètent la jeunesse et l'énergie des personnages. Il s'est entouré d'une équipe avec qui il avait déjà travaillé sur plusieurs projets pour reconstituer à Montréal les immeubles et lieux publics du film, notamment le fameux parc qui donne son nom au quartier qui l'entoure.
Le chef décorateur Richard Bridgland a recréé dans une banlieue québécoise l'atmosphère originale des boutiques et cafés branchés de Wicker Park. Il a également reconstitué l'intérieur du grand restaurant où Matthew croit voir Lisa.
Les scènes qui ont pour cadre le Drake Hotel ont été filmées à Chicago même. Pour plus d'authenticité, l'équipe a effectué des prises de vue sous le métro aérien de la ville et dans la rue principale du quartier de Wicker Park.