Anson Mount était en plein tournage lorsqu'il a fait les essais pour interpréter le petit ami de Britney Spears. Il jouait alors dans City by the sea aux côtés de Robert De Niro qui l'a d'ailleurs aidé à se préparer en répétant une scène de Crossroads. De Niro n'a pas hésité à remplacer Britney Spears pour aider le jeune acteur.
Trouver une petite fille pour jouer le rôle de Britney Spears enfant, a été facile. C'est la petite soeur de la star, qui lui ressemble beaucoup, qui a été choisie.
On ne verra jamais une bouteille du plus fameux des sodas américains, Coca-Cola, dans Crossroads. En effet, Britney Spears étant l'ambassadrice de Pepsi, c'est cette marque qui apparaît régulièrement dans le film. Par exemple, après le concours de karaoké, Mimi boit du Pepsi dans la chambre d'hôtel.
La chanson du film I'm not a girl, not yet a woman, a été composée par Max Martin, le producteur de Britney Spears qui a fait appel à la chanteuse anglaise Dido pour les paroles. Il n'y aura pas de bande originale de Crossroads, mais trois chansons du film sont sur l'albun Britney: I'm not a girl, not yet a woman, Overprotected et I love Rock'N Roll.