C'est sur le plateau d'Amours troubles que se sont rencontrés pour la première fois Ben Affleck et Jennifer Lopez. S'en suivit une relation amoureuse entre les deux comédiens qui devait aboutir à un mariage le 14 octobre 2003. Malheureusement, la cérémonie fut annulée la veille... Tous deux se donnèrent à nouveau la réplique dans Jersey girl, une comédie romantique signée Kevin Smith.
Amours troubles marque les retrouvailles entre Martin Brest et Al Pacino, les deux hommes ayant auparavant collaboré sur Le Temps d'un week-end en 1992.
Le tournage s'est déroulé sur plus de vingt sites différents à Los Angeles et sur les plateaux des studios de Culver City.
Pour créer le personnage de Brian, Martin Brest s'est appuyé sur sa propre expérience : il a travaillé au Bronx State Hospital quand il était étudiant. Il a alors été fasciné par la variété des comportements des patients, les troubles et les pathologies rencontrés.
"J'aimais l'idée d'un personnage ayant des difficultés sur le plan du développement mental, précise le réalisateur. Brian éprouve un sentiment particulier de manque, il a l'impression qu'il lui manque quelque chose que les autres ont et dont ils jouissent, il a un vague désir de quelque chose qu'il ne comprend pas mais à quoi il aspire."
Le bâtiment qui a servi pour les extérieurs de l'appartement de Gigli est situé à Hollywood et l'intérieur a été conçu en studio par le chef décorateur Gary Frutkoff et son équipe. Ce dernier a traité l'espace extérieur de manière à ce qu'il semble vivant, en s'inspirant d'un véritable immeuble du milieu du siècle de Hollywood possédant cour intérieure, piscine et palmiers. Sur le plateau ont été construits une piscine et un jacuzzi, des façades d'appartements sur deux étages, le tout agrémenté de véritables palmiers.
C'est durant un repérage du côté de Sunset Strip, un quartier qui paraît issu tout droit des années 50 ou 60, que Gary Frutkoff et Martin Brest ont repéré dans un garage une Impala Supersport de 1967. Le réalisateur se souvient : "Nous avons immédiatement pensé que Gigli aurait ce genre de voiture rétro. Cela a été le point de départ matériel des discussions portant sur sa garde-robe, les lieux de tournage et les décors. Nous voulions que le film semble sur le point de basculer dans le genre "film d'époque"".