C'est durant l'été 1998 que Peter Cattaneo eut l'idée du scénario de Lucky Break grâce à l'un de ses amis, directeur de casting, qui lui rapporta l'histoire d'une bande de prisonniers initiateurs d'une comédie musicale dans l'enceinte même de leur prison.
Lucky break s'amuse à mettre en scène des rencontres dans un milieu carcéral. Amitiés, histoires d'amour naissent ainsi dans ce contexte très particulier. Le réalisateur Peter Cattaneo explique que "le film n'est pas un reflet ou une critique du monde carcéral. Il montre plutôt l'effet exercé par la prison sur les gens et la façon dont ils survivent et nouent des amitiés, même en de telles circonstances."
Quatre ans après Full Monty / Le Grand jeu et ses chômeurs strip-teasers, le réalisateur britannique Peter Cattaneo confirme son penchant pour les comédies aux accents musicaux. Avec Lucky break, il met cette fois-ci une joyeuse bande de prisonniers qui monte une comédie musicale en prison afin de mieux déguiser son évasion.
Le producteur Barnaby Thompson n'hésite pas à rapprocher Lucky break de l'une des plus grandes pages du septième art. "J'ai adoré l'idée du film qui nous ramenait à des films des années 50 ou 60, comme La Grande évasion", déclare-t-il ainsi.
Si Lucky break met en vedette de nombreux jeunes talents britanniques comme Olivia Williams ou James Nesbitt, il donne également un joli rôle à Christopher Plummer, légende du septième art consacrée en 1965 dans La Mélodie du bonheur. Celui-ci explique avoir été "très content de revenir en Angleterre, tourner un film du calibre de Lucky break avec des acteurs aussi bons. "
En 2001, Lucky break a été présenté en ouverture du 12e Festival du Film Britannique de Dinard. Le long métrage de Peter Cattaneo a également été nommé aux British Independant Film Awards la même année, dans la catégorie Meilleur acteur pour Timothy Spall.