Les Aventures de Mister Deeds marque la seconde collaboration entre le réalisateur Steven Brill et l'acteur Adam Sandler, deux ans après Little Nicky. Le long métrage confirme également la fidélité d'Adam Sandler avec une équipe qui le suit depuis de nombreux films. Le producteur Jack Giarraputo, le Directeur de la photographie Theo van de Sande et le monteur Jeff Gourson accompagnent en effet l'acteur sur nombre de ses projets. Quant à l'acteur Allen Covert, il le plus fidèle d'entre les fidèles puisqu'il a travaillé sur douze des quinze films d'Adam Sandler.
Adam Sandler, le comédien principal et producteur exécutif des Aventures de Mister Deeds décrit son personnage comme "un garçon simple, un type bien. Même si ce n'est pas vraiment le genre de héros que l'on montre le plus souvent aujourd'hui, je crois qu'il parle au coeur des gens. Il a grandi dans son univers, il a ses propres valeurs et les montagnes d'argent n'y changeront rien. La confrontation de ce gars authentique et naïf avec le mileiu des affaires offrait un potentiel comique et émotionnel unique."
Dans Les Aventures de Mister Deeds, Adam Sandler sauve Winona Ryder de la noyade. L'actrice a dû passer plusieurs heures dans l'eau pour les besoins de cette scène. "C'est un moment clé dans l'évolution du personnage", explique-t-elle. "Elle découvre la vraie bonté de Longfellow qui la sauve. Nous avons tourné dans différents endroits dont plusieurs en extérieurs. Malgré les équipements dernier cri et le professionnalisme de l'équipe, il faisait froid. Pourtant, Adam m'a permis de vivre cela comme un véritable jeu. Tout s'est passé facilement, joyeusement. Il m'a un peu sauvée en vrai !"
Pour le rôle d'Emilio, Adam Sandler a immédiatement pensé au comédien John Turturro, et ce dès l'écriture du long métrage. "Nous savions qu'avec Longfellow, il formerait un couple remarquable", déclare-t-il. "John sait jouer sur les non-dits. La sobriété de ses réactions face aux situations les plus folles est réjouissante. Il est le guide de Deeds, mais aussi son confident, son ange gardien..."
L'action des Aventures de Mister Deeds se déroule en deux lieux différents : Mandrake Falls et New York. Pour Adam Sandler, "Mandrake Falls est le monde de Longfellow Deeds, celui d'où il vient et dans lequel il se sent lui-même. Il y a ses amis, son passé. Tout est à l'échelle humaine. De l'autre côté, il débarque à New York, tout y est démesuré, immense, complètement inadapté à une personnalité aussi simple que la sienne."
Pour mettre en valeur ce changement radical, une attention toute particulière a été apportée aux décors. Le chef décorateur Perry Andelin Blake explique ainsi que "tous les décors de New York ont été conçus pour dépasser les personnages. Les halls sont immenses, les fenêtres et les portes aussi. On ne voit jamais leur sommet. Face à ces éléments architecturaux, Longfellow est minuscule. Son lit est trop grand et sa voix résonne dans la moindre des pièces."
Pour les besoins des scènes tournées sur un aérodrome, l'équipe des Aventures de Mister Deeds a dû faire appel à plus de cinq cents figurants. Elle a, de plus, eu l'autorisation de se servir d'un prototype d'hélicoptère, le Sikorsky, qui ne sera commercialisé qu'à l'autome 2003.
Les Aventures de Mister Deeds est un remake de L' Extravagant Mr. Deeds, classique réalisé en 1936 par Frank Capra. Adam Sandler, qui reprend le rôle tenu à l'origine par Gary Cooper (et qui agit également en tant que producteur exécutif de cette nouvelle version) explique que l'idée n'était "pas seulement de faire un remake. L'histoire nous touchait vraiment. Nous avons essayé de saisir l'esprit du film d'origine et de le transposer de nos jours, dans un monde où tout va plus vite, où tout est plus outré."