Pour les besoins du film, Rachel Griffiths s'est immergée dans la vie du village de Pontycymer, se rendant au club social et travaillant l'accent gallois jusqu'à le faire sien.
Annie-Mary à la folie ! a remporté le prix du meilleur scénario international au Festival du Film Indépendant de Sundance 2001 et fut l'un des trois lauréats du premier prix Orange / Pathé.
Pour le rôle d'Annie-Mary, Rachel Griffiths s'est inspirée du personnage de Gelsomina, la femme enfant naïve et généreuse, interprétée par Giulietta Masina dans La Strada de Federico Fellini. Une façon pour elle de rendre hommage à cette grande actrice italienne.
Sara Sugarman a commencé à rédiger une première ébauche du scénario de Annie-Mary à la folie ! en 1995. "J'ai passé six mois à mettre en place les grandes lignes de l'histoire, la réajustant sans cesse. Puis j'ai commencé à travailler sur le scénario définitif. Et même durant le montage, j'ai continué à l'affiner."
Pontycymer, le village dans lequel se déroule l'action du film, n'est pas inconnu à la réalisatrice Sara Sugarman. Celle-ci y a séjourné en vacances pendant son enfance et y a tourné deux de ses précédents courts métrages, Up the valley et Valley girls.