C'est Woody Allen qui, à l'origine, était en charge du montage de Prends l'oseille et tire-toi. Mais après plusieurs mois d'intense travail, le metteur en scène s'est retrouvé à couper de plus en plus. Au final, il ne lui restait plus grand chose de son film... Au vu de la situation, le directeur de production a fait appel à Ralph Rosenblum, un monteur professionnel. Son oeil neuf sur le projet a permis à Woody Allen de prendre du recul et, ensemble, ils ont terminé le film. Une aventure qui précéda une collaboration de longue date entre les deux hommes puisqu'ils se retrouvèrent sur les tournages de Bananas, Annie Hall ou encore Interiors.
Woody Allen aurait aimé tourner son film en noir et blanc afin qu'il ressemble davantage à un vrai faux documentaire. Il a d'ailleurs fait part de son désir aux producteurs, mais sans grand succès, puisque ces derniers ont catégoriquement refusé.
On aurait pu croire que pour son tout premier jour de tournage, Woody Allen s'inquiète un peu. Or, le réalisateur est arrivé très détendu, voire même très excité par cette toute nouvelle expérience. A tel point, que le matin même, Woody Allen, en se rasant, s'est coupé le nez ! Une blessure qui ne passe pas inaperçue à l'écran...
Quand Woody Allen s'est lancé dans la réalisation en solo de Prends l'oseille et tire-toi, le metteur en scène, novice à l'époque, avait déjà une idée bien précise de ce qu'il souhaitait voir à l'écran. Mais cela ne l'a pas empêché de rencontrer Arthur Penn afin que celui-ci lui donne quelques conseils pratiques, toujours bien utiles !
Mickey Rose et Woody Allen ont collaboré sur trois scénarii: Lily la tigresse, Bananas et Prends l'oseille et tire-toi. Une collaboration récurrente donc, qui s'explique sûrement par le fait que les deux hommes se connaissent depuis le lycée. Appartenant à la même équipe de base-ball, ils ont toujours entretenu une grande amitié.
Lorsque l'on s'attarde sur la filmographie de Woody Allen, on constate que son premier film n'est pas Prends l'oseille et tire-toi mais Lily la tigresse. Un film japonais de Senkichi Taniguchi, pour lequel le réalisateur de Zelig a réécrit tous les dialogues en anglais... Une expérience dont il ne garde pas un bon souvenir puisqu'il considère que Prends l'oseille et tire-toi est son véritable premier film.
Lorsque Woody Allen écrit le scénario de Prends l'oseille et tire-toi (en collaboration avec son ami Mickey Rose), il n'avait aucune intention de le réaliser. Une fois le script terminé, les deux hommes l'ont montré à Val Guest, un metteur en scène britannique mais les producteurs ont refusé de le lui confier. C'est donc dans un second temps que Woody Allen et Mickey Rose se sont tournés vers Jerry Lewis mais une fois de plus, les producteurs ont mis leur veto. C'est finalement Woody Allen qui prend en charge la réalisation. Une première expérience que le père de Manhattan raconte à Stig Bjorkman, dans l'ouvrage "Woody Allen, entretiens avec Stig Björkman", paru aux Editions Cahiers du cinéma en 2002: "Ils m'ont fait confiance, parce que j'avais écrit Quoi de neuf pussycat?, que j'étais auteur de théätre, ainsi que de mes propres sketches. Je leur ai sans doute paru suffisament intelligent pour le faire."