Escroc minable, Virgil enchaîne les passages en prisons et les coups foireux, régulièrement en cavale, il tente parfois d'échapper à sa condition notamment en se mariant, mais elle finit souvent par le rattraper.
Après avoir mis en scène et réarrangé What's Up, Tiger Lily?, film d'espionnage japonais auquel il a notamment réécrit les dialogues, Woody Allen réalise en 1969 son premier vrai film, Take the money and run. Débute alors une très longue série de films où il se met en scène dans le rôle d'un petit chétif maladroit et trouillard qui va souvent se retrouver au milieu de diverses embrouilles. Ici c'est Virgil, on le découvre d'abord enfant où il est traine déjà dans la rue à la recherche de cambriolages plus ou moins prolifiques puis adulte, où il ne s'arrêtera pas et enchaînera donc les passages en prisons.
Bien souvent, je n'ai aucun mal à adhérer aux films de Woody Allen lorsqu'il se met en scène dans la peau de ce genre de personnage et Take the money and run ne déroge aucunement à cette règle. La réussite vient bien évidemment de ce personnage et de l'humour, tout en restant dans un ton sérieux, Woody Allen enchaîne les situations jubilatoires et irrésistibles, oscillant entre farce et burlesque. À l'opposé de l'image du gangster, il place régulièrement Virgil en constant décalage avec les éléments qui l'entourent, et c'est un vrai régal ! Bien que ce soit parfois maladroit, c'est aussi ce qui donne un certain charme au film, typique de son époque de tournage et bien que ce côté-là ne soit pas encore vraiment abouti, il commence déjà à cacher ses obsessions et diverses thématiques personnelles derrière son humour.
Woody Allen déborde d'idées, souvent ingénieuses, telle la façon de réaliser son film comme un sérieux documentaire, témoignage à l'appui (dont celui de ses parents qui n'ont accepté qu'à condition de porter des masques de Groucho Marx). Toujours avec une certaine cohérence, il enchaine les situations irrésistibles à l'image des évasions, passages dans la fanfare ou encore diverses rencontres. Bien rythmé, il ne nous laisse aucun répit, n'hésitant pas à aller loin sans aucune retenue et enchainant les gags à toute vitesse tout en détournant les aspects traditionnels du film de gangsters (crime, évasion, cavale, la romance du prisonnier etc). Il trouve toujours le ton juste, n'étant jamais lourd bien au contraire.
Si What's Up, Tiger Lily? m'avait déçu, ce premier vrai film de Woody Allen permet à l'auteur de Annie Hall ou Match Point de pleinement prendre son envol et d'imposer sa marque de fabrique qui le suivra, souvent avec brio, durant plusieurs décennies.