« Travailler avec Olivier Assayas a été un plaisir absolu. Tout au long du tournage, c'était magnifique de voir un cinéaste tel que lui se soumettre avec sérénité et inspiration aux contraintes d'un genre nouveau pour lui, opérer avec tant de naturel une mutation spectaculaire, accéder à une dimension nouvelle en donnant naissance à un film totalement personnel. »
Les destinées sentimentales a été sélectionné, en compétition officielle, au Festival de Cannes 2000.
Révélé par Désordre (1986), Olivier Assayas a réalisé L'enfant de l'hiver (1989), Paris s'éveille (1991), Une nouvelle vie (1993), L'eau froide (1994), Irma Vep (1996) et Fin août, début septembre (1998).
On lui doit également HHH – Portait de Hou Hsiao Hsien (1997), un documentaire sur le célèbre cinéaste chinois.
Lors du Festival de Cannes 2000, Charles Berling était présent pour deux films de la sélection officiele. D'une part, pour le film d'Olivier Assayas, et de l'autre, pour Stardom, de Denys Arcand, présenté en Clôture du Festival. Dans ce film canadien tourné en langue anglaise, Charles Berling partageait l'affiche avec Dan Aykroyd et Jessica Paré.
« Je me suis rendu compte que la représentation de la vieillesse est beaucoup plus énigmatique que je ne pensais d'abord. Pendant la préparation du film, j'observais les vieilles personnes d'une manière un peu obsessionnelle et je me suis rendu compte que la vieillesse échappe en grande partie aux clichés de la composition habituelle. Jean-Claude Laureux (ingénieur du son, Ndlr) était pour moi un témoin auditif de première importance ainsi qu'Olivier (Assayas) qui a une oreille très juste, car il était important de bien faire ressentir la progression et les meurtrissures de l'âge chez Jean Barnery. »
« A la fin du film, Pauline a plus de cinquante ans, mais je n'ai éprouvé aucune angoisse sur le vieillissement, parce qu'elle a un homme à ses côtés, et que cet homme la regarde avec amour. Lorsqu'on est regardée avec amour – c'est valable dans la vie comme dans ce métier – l'âge perd de sa cruauté, et je pense que la sérénité avec laquelle mon personnage avance dans la vie a rendu mon parcours d'actrice plus facile. Moins facile a été de rajeunir. Mais ce qui magnifique c'est que le personnage de Pauline m'a offert mon dernier grand rôle de jeune première, parce qu'aujourd'hui il serait ridicule que j'accepte le rôle d'une jeune fille de 20 ans, même de 25 ans. »
« Il y a quelque chose qui m'a toujours touché c'est le passage du temps, la manière dont les relations se font et se défont, la façon dont le monde change, dont soi-même on change, comment les choses se perdent, voilà ce qui m'atteint au plus profond, et je retrouvais ça d'une manière presque inespérée, idéale, parfaite dans ce roman. Je me disais, si je voulais raconter cela, je ne saurais pas le dire mieux. Et peut-être puis-je mettre l'émotion que j'éprouve à cette lecture, au service d'un film. »
La chef costumière, Katia Vischkof, avait déjà travaillé sur deux films d'époque, Sous le soleil de Satan (1987) et Van Gogh (1991), mis en scène par Maurice Pialat.
Ses collaborations avec Claude Sautet (Quelques jours avec moi en 1988, Un cœur en hiver en 1992, Nelly et Monsieur Arnaud en 1996), Nicole Garcia (Un week-end sur deux en 1990, Le fils préféré en 1994, Place Vendôme en 1998) et Benoît Jacquot (L'école de la chair ont fait de Jacques Fieschi l'un des scénaristes français les plus respectés.Il a débuté sa carrière avec Police (Maurice Pialat, 1985).
Assayas ne lut les Destinées sentimentales qu'en 1989. Dès 1992, il eut envie d'en réaliser l'adaptation pour le cinéma. Or les droits du livre étaient à ce moment-là indisponibles. Deux ans plus tard, en 1994, le producteur Bruno Pesery les racheta, et proposa le projet à Olivier Assayas. Ce dernier s'empressa d'accepter.
L'action des Destinées sentimentales se déroule dans à Barbazac. Ce nom, inventé par Chardonne, est la contraction de Barbezieux, lieu de naissance de l'auteur, et de Jarnac (Charente), une ville réputée pour son Cognac.
A la lecture du roman, Olivier Assayas sentit que pour le comprendre totalement, il lui fallait s'imprégner des lieux et des personnages qui inspirèrent Jacques Chardonne.
Accompagné de Jacques Fieschi, le co-scénariste, il s'est donc rendu en Charente, où se situe l'action des Destinées sentimentales. Le résultat de ce voyage fut à la hauteur de leurs attentes, puisqu'il leur permit d'écrire une première version du scénario en 1995, soit moins d'un an après le rachat des droits du roman.
La préparation du film, quant à elle, ne débuta qu'en 1996. Olivier Assayas réalisa Irma Vep, un film qu'il considère comme plus léger, avant de se consacrer pleinement aux Destinées sentimentales.