Les personnages de Jean-Christophe et Winnie l’ourson sont apparus pour la première fois dans un recueil de vers intitulé Quand nous étions très jeunes, écrit en 1924 par un dramaturge anglais devenu auteur, A.A. Milne. Mais c'est deux ans plus tard qu'ils deviennent populaires grâce au livre de nouvelles Winnie l’Ourson. Un succès qui se confirme avec la parution en 1928 de La maison de l’ours Winnie.
Le livre La maison de l’ours Winnie s'achève sur les adieux de Jean-Christophe à Winnie alors qu'il part pour l'internat. C'est ce moment qui a inspiré Jean-Christophe & Winnie 15 ans plus tôt à Brigham Taylor, alors directeur de production chez Disney, qui proposa le projet au studio qui l'écarta. Mais Taylor, qui a produit depuis Le Livre de la jungle et Pirates des Caraïbes : la vengeance de Salazar, croyait au potentiel de cette histoire et décide de s'y consacrer à nouveau avec son associée Kristin Burr : "Le studio était vraiment favorable à l’idée de reprendre des personnages classiques et à trouver des moyens de les réinventer au travers de nouvelles histoires. C'était en quelque sorte la renaissance d'une vieille idée que nous avions".
C'est Ewan McGregor qui incarne Jean-Christophe, un personnage jusque-là immortalisé en tant que petit garçon dans les aquarelles d’E.H. Shepard. Le producteur Brigham Taylor relate : "Peu d'acteurs pouvaient faire ressortir le sentiment de fatigue et le poids des responsabilités éprouvés en tant qu'adulte, et en même temps faire émerger la nature enfantine qu’on peut avoir profondément enfoui en soi. Ewan McGregor est capable de vous emmener visuellement dans un tel voyage".
L'acteur britannique était ravi d'endosser le rôle auquel il s'est senti connecté : "J'ai trouvé cela très émouvant. Jean-Christophe est le père d'une fillette dont il n'est pas très proche. Il le reconnaît et s’en veut pour cela. Ayant moi-même des filles, il y a dans ce besoin de rapprochement quelque chose qui m’a vraiment interpelé. J'ai toujours aimé les films avec James Stewart, et je l’imagine très bien incarner un tel personnage".
Marc Forster a déjà dirigé Ewan McGregor en 2005 dans le thriller Stay.
Jim Cummings prête sa voix à Winnie dans la version originale. L'acteur, qui a plus de 500 films à son actif, a déjà doublé le célèbre ours gourmand dans une cinquantaine de courts et longs-métrages. Il double également Tigrou, le félin orange rayé de noir, intrépide et extraverti.
Johann Johannsson devait à l'origine composer la musique du film, mais il est décédé peu de temps avant le début du tournage. Jon Brion et Geoff Zanell ont repris le flambeau, non sans lui rendre hommage via une dédicace particulière lors du générique.
Outre la musique de Jon Brion et Geoff Zanelli, on peut entendre dans le film 3 nouvelles chansons composées par le légendaire Richard M. Sherman. Si Busy Doing Nothing et Christopher Robin, interprétées par lui-même, retentissent durant le générique de fin, le troisième morceau, Goodbye, Farewell, est interprété par les habitants de la Forêt des Rêves bleus dans la scène d’ouverture.
Lauréat de 2 Oscars pour Mary Poppins, Sherman confie : "Winnie l'ourson est devenu l’un de mes plus chers amis lorsque Walt nous a confié la tâche d'écrire des chansons pour le premier moyen métrage Winnie l’ourson et l’arbre à miel. Et je dois reconnaître qu’être de retour dans la Forêt des Rêves bleus après autant d'années a sur moi un drôle d’effet. Il y a quelque chose de sentimental, de doux et de nostalgique chez Winnie".
La Forêt des Rêves bleus à laquelle il est fait référence dans les recueils de A.A. Milne est basée sur la forêt d’Ashdown, et plus spécifiquement sur une zone communément appelée "le Bois des 500 acres". Situés dans la campagne du Sussex, à une cinquantaine de kilomètres au sud de Londres, ces bois sont visités chaque année par des milliers de touristes, désireux de marcher sur les pas de Winnie et ses amis. Marc Forster a mis un point d’honneur à tourner dans la vraie forêt d’Ashdown, ainsi qu’au Windsor Great Park, qui abrite le château de Windsor, l’une des résidences favorites de la reine Elizabeth II.
La production du film était particulièrement consciente de son empreinte écologique sur tous les sites forestiers, utilisant des véhicules à très faible pression de pneus afin de ne pas écraser les racines d’arbres anciens, ou broyer des fougères appartenant à des espèces protégées. Des poteaux ont donc été plantés pour délimiter via des rubans frappés du signe "danger" les endroits où l’équipe du film pouvait marcher ou pas.
Le réalisateur a travaillé en pré-production avec le concepteur artistique Michael Kutsche pour concevoir l'apparence de Winnie et sa bande. Leurs modèles ? Les illustrations à l’aquarelle de E.H Shepard, les précédents films d’animation ou encore les peluches usées par le temps et les jeux. Les concept-art des dessins finaux ont ensuite été transmis à l’équipe des effets spéciaux d’Animated Extras. De vrais animaux en peluche, des "doudous", ont été confectionnés pour facilier le travail des acteurs. Les sociétés d’effets spéciaux Framestore et Iloura VFX sont intervenues en fin de production pour créer le look définitif des personnages en 3D, en prenant soin de leur donner un aspect vieilli.
Aux Etats-Unis, une philosophie de vie qui consiste à voir les choses et à parler avec le cœur plutôt qu’avec la tête a reçu le nom de "Poohism", du nom original du personnage Winnie the Pooh.