Comme l'indique son titre, Un jour avec, un jour sans est en réalité constitué de deux films, qui sont autant de variations autour du même sujet, la rencontre amoureuse entre un cinéaste et une peintre. Hong Sansoo pousse l'expérimentation jusqu'à inclure un second générique et une issue différente à chaque histoire. Les acteurs eux-mêmes ont joué les deux versions de l'histoire, pouvant ainsi intégrer à leur interprétation cette répétition des situations.
Pour son dix-septième long-métrage, Hong Sansoo continue d'explorer des thèmes qui lui sont chers comme la rencontre amoureuse entre deux artistes, la découverte de l'autre et les relations conflictuelles, à l'instar de Night and Day (2010), The Day He Arrives (2011) ou La Vierge mise à nu par ses prétendants (2004), dont la forme est aussi morcelée et non-linéaire.
Le cinéma d'Hong Sansoo continue de séduire les festivals depuis le début de sa carrière au milieu des années 1990, avec Le jour où le cochon est tombé dans le puits. Un jour avec, un jour sans ne fait donc pas exception, puisqu'il a déjà raflé de nombreuses récompenses, dont le Léopard d'Or et le Prix d'interprétation masculine pour Jae-yeong Jeong au Festival de Locarno 2015.