Si plusieurs trafiquants de drogue ont fait l'objet de films, comme Frank Lucas (American Gangster), George Yung (Blow) ou Pablo Escobar (Escobar), celui qui se trouve au centre de Undercover - Une histoire vraie se distingue de par son jeune âge. Richard Wershe Jr., surnommé White Boy Rick, est en effet devenu baron de la drogue puis informateur du FBI à 14 ans ! L'adolescent opérait dans la ville de Détroit, touchée de plein fouet par l'arrivée massive du crack dans les années 1980. Il fut finalement arrêté pour possession de huit kilos de cocaïne en 1987, à 17 ans, après que le FBI ait décidé de ne plus faire appel à lui. Condamné à la prison à vie, Richard Wershe Jr. a toutefois été libéré sur parole en 2017, après 30 ans de détention.
Né en 1969, Richard Wershe Jr. a grandi dans un contexte particulièrement difficile : un quartier ouvrier situé à l'est de Détroit, une ville particulièrement touchée par l'effondrement de l’industrie automobile de la région et ses émeutes de 1967 (le récent Detroit de Kathryn Bigelow dépeint cette violente révolte urbaine qui a coûté la vie à 43 personnes). Compte tenu de la pauvreté grandissante de la métropole, le taux de criminalité a explosé. Au milieu des années 1980, la ville surnommée "Motor City" est devenue l’épicentre de l’épidémie de consommation de crack et de cocaïne qui rongeait le pays. En 1987, l'écrivain et réalisateur Barry Michael Cooper écrivait dans le journal The Village Voice :
"D’après les estimations officielles, il y aurait au moins deux armes en circulation pour chaque habitant de la métropole de Détroit. Cinquante-six adolescents de 17 ans ou moins ont été tués par arme à feu cette année et près de 300 ont été blessés, un chiffre qui dépasse celui de l’année dernière avec 46 morts tandis que le nombre de blessés atteindra à n’en pas douter le record de 1986 et ses 365 victimes de blessures par balle. Les atrocités qui se produisent à Détroit prennent des proportions dantesques… La violence n’y connaît aucune limite et s’insinue partout : dans les tours de bureaux du centre-ville, dans l’intimité des foyers de la classe moyenne supérieure du West Side, et dans les quartiers défavorisés de l’East Side."
Un documentaire centré sur le parcours hors normes de Richard Wershe Jr. a vu le jour en 2017. Intitulé White Boy, le long métrage est réalisé par Shawn Rech, un spécialiste des affaires criminelles américaines.
Un certain Richie Merritt incarne le personnage central de Undercover - Une histoire vraie et pour l'occasion effectue ses premiers pas devant une caméra. C'est d'ailleurs ce que recherchait la production : un parfait inconnu capable d'apporter le maximum d'authenticité à Richard Wershe Jr.. L'acteur oscarisé Matthew McConaughey, qui joue une fois de plus dans un film adapté d'une histoire vraie après Le Loup de Wall Street, Dallas Buyers Club, The Free State of Jones et Gold, campe son père, un criminel spécialisé dans le trafic d'armes. Le reste du casting principal est composé de Jennifer Jason Leigh, Jonathan Majors, Bruce Dern et Piper Laurie.
Côté mise en scène, c'est le Français Yann Demange qui signe la réalisation de Undercover - Une histoire vraie. Il s'agit de son deuxième long métrage après '71, un thriller urbain qui voyait Jack O'Connell dans la peau d'un soldat britannique cherchant à survivre dans les rues du Belfast des années 1970. Le cinéaste n'est d'ailleurs pas étranger aux thématiques présentes dans son nouveau long métrage, puisqu'il a travaillé sur la série Top Boy, qui raconte le quotidien de plusieurs jeunes londoniens impliqués dans le trafic de drogue.
Richie Merritt, 15 ans, un élève de seconde extraverti, passionné de jeux vidéo, sans la moindre expérience d’acteur, a été choisi pour jouer Rick Wershe Jr.. Comme ce dernier, il fréquentait un établissement à majorité noire et a grandi dans une famille ouvrière désunie – des caractéristiques essentielles aux yeux de Yann Demange pour incarner le personnage. Fin octobre 2016, Richie Merritt a ainsi été convoqué dans le bureau du proviseur de son lycée pour faire la rencontre de la dénicheuse de talents du film et découvrir le projet. L’adolescent natif de Baltimore raconte : "Je n’avais jamais joué la comédie de ma vie. J’avais assisté à un cours de théâtre sur l’improvisation en 3ème mais je m’étais bien gardé de participer, préférant en profiter pour buller !"
L’équipe de Undercover - Une histoire vraie a un temps envisagé de tourner la totalité du film à Détroit, mais elle s’est rapidement rendu compte que la ville avait beaucoup changé depuis les années 1980. Elle a cependant trouvé des décors dont l’esthétique correspondait dans une autre grande ville industrielle du Midwest : Cleveland. Les nombreuses infrastructures cinématographiques et les généreuses aides fiscales offertes par l’État de l’Ohio ont convaincu la production d’installer ses caméras dans le nord-est de la ville.
Pour définir le style visuel de Undercover - Une histoire vraie, le directeur de la photographie Tat Radcliffe s’est inspiré de deux films en particulier : La Cité de Dieu pour sa palette de couleurs et Gomorra pour les mouvements de caméra.
Pour les extérieurs comme pour les intérieurs, le directeur de la photographie Tat Radcliffe a tourné autant de scènes que possible en caméra portée, de manière à pouvoir filmer à 360 degrés. Pour éviter au maximum la présence de matériel d’éclairage sur le décor, il a éclairé les intérieurs par l’extérieur, ce qui laissait une entière liberté en matière de mouvements de la caméra. Il explique : "Je trouve que cela confère un naturel, un ascétisme et une énergie incroyables aux scènes, car on ne sait jamais vraiment ce qui va se passer". Les scènes étaient par ailleurs rarement répétées car Yann Demange préférait commencer à tourner immédiatement, même s’il y avait des erreurs, pour maintenir le niveau d’énergie et voir quelle direction allait naturellement prendre la scène.
Amy Westcott et son équipe de costumiers et d’acheteurs se sont procurés la plupart des costumes portés par les acteurs principaux et les 2 000 figurants du film dans des friperies. La chef costumière raconte : "Cleveland est le royaume du vintage, c’est une ville fantastique pour le shopping. J’ai aussi écumé les boutiques de Détroit car il était très important pour moi de trouver des vêtements d’époque et de recréer le style de la région, très différent du reste du pays. Ce qu’on portait à l’époque à Los Angeles et New York était à des années-lumière de ce que portaient les habitants de Motor City."
Pour créer les costumes de la famille Wershe, Amy Westcott a puisé son inspiration dans la décoration de leur petite maison. Elle explique : "Les familles ouvrières étaient très pragmatiques. C’est dans cette maison que Rick a grandi, c’est elle qui a fait de lui ce qu’il est dans le film, il était donc important pour moi que la palette de couleurs des costumes lui fasse écho. À l’inverse, lorsque Rick pénètre dans l’univers des Curry et se met à fréquenter le Skate & Roll, j’ai opté pour des couleurs plus vives et métalliques qui reflètent les changements qui se produisent dans sa vie."