Davantage connu en tant qu'auteur dans le registre comique (Cyprien, Il reste du jambon ?), avec Libre et assoupi Benjamin Guedj signe son premier long-métrage, après avoir réalisé un programme court, "Déformations professionnelles", en 2009. Pour ses premiers pas dans le monde du cinéma, il a choisi d'adapter le premier roman de Romain Monnery, "Libre, seul et assoupi", paru en 2010, et qui raconte l'histoire de Sébastien, un oisif de 29 ans qui préfère squatter son canapé plutôt que travailler.
Le réalisateur Benjamin Guedj a eu un réel coup de coeur en assistant au spectacle de l'humoriste Baptiste Lecaplain - aperçu dans la série Bref et dans Nous York - et l'a engagé pour jouer Sébastien dans Libre et assoupi : "À l’inverse de son personnage, c’est un hyperactif – une vraie pile électrique. Très vite, j’ai senti que lui confier le rôle de Sébastien serait une expérience formidable car il a la profondeur et l’univers poétique que je recherchais". La collaboration du duo ne s'arrête pas là, puisque le réalisateur a co-écrit le prochain spectacle de l'humoriste.
Deux des seconds rôles de Libre et assoupi, Suliane Brahim (Valentine Cailloux) et Denis Podalydès (Richard) sont issus de la Comédie Française, la première en tant que pensionnaire, le second comme sociétaire.
Charlotte Le Bon, qui joue Anna, la colocataire rigide de Sébastien et Bruno, connaissait déjà le réalisateur Benjamin Guedj, puisqu'ils avaient tous les deux participé au Astérix et Obélix : au service de Sa Majesté de Laurent Tirard en 2012. La comédienne y jouait le rôle d'Ophélia, la fiancée de Guillaume Gallienne, et le réalisateur avait collaboré au scénario et dialogues du film.
Une scène cocasse du film, celle de la confrontation entre Baptiste Lecaplain et… un ours nommé Barnabé a été tournée sur une plage de Carnac à l’été 2013.
La scène où Félix Moati et Baptise Lecaplain se baladent en slip dans un musée a été tournée en juin 2013 au Musée Carnavalet, consacré à l'Histoire de Paris.
Félix Moati a reçu le Prix Coup de Coeur du Jury au Festival International du Film de Comédie de l'Alpe d'Huez, pour son rôle de Bruno dans Libre et assoupi, un garçon d'une vingtaine d'années qui enchaîne les stages et s'illustre par son langage poétique.
Pour son premier long-métrage et ses premiers pas en solo dans l'écriture d'un scénario, Benjamin Guedj souhait donner un nouveau souffle à la comédie française, en y apportant une touche poétique. Pour ce faire, il a travaillé sur des dialogues très écrits et a privilégié le verbe à l'action, en s'inspirant d'un de ses réalisateurs favoris, Bertrand Blier : "Ce qui me plait chez Blier, c’est que les personnages se définissent plutôt par le verbe que par l’action : Blier est le premier à avoir tourné des «films d’action verbale."