Pour ce film, Kristin Scott Thomas retrouve Maggie Smith, avec qui elle avait joué dans Gosford Park et Secrets de famille, ainsi que Kevin Kline qu'elle avait déjà rencontré sur le tournage de La Maison sur l'océan.
Dans un premier temps, c'est Jane Birkin qui devait interpréter le personnage de Chloé Girard mais elle a dû y renoncer en raison d'un conflit d'emploi du temps. Finalement, Kristin Scott Thomas l'a remplacé.
Kevin Kline interprète, ici, un personnage anglais qui prétend ne pas connaître un seul mot de français. Ce qui n'est absolument pas le cas du comédien qui pratique la langue française couramment et avec beaucoup d'aisance comme il a pu le démontrer dans le film Joueuse au côté de Sandrine Bonnaire.
Le réalisateur Israël Horovitz met en scène son premier long métrage de cinéma, à 75 ans, après avoir passé sa vie à écrire des pièces de théâtre.
Bien qu'ayant eu une grande carrière, notamment sur des scènes de théâtre, la comédienne Dame Maggie Smith est surtout connue du grand public pour avoir interprété pendant près de dix ans le professeur McGonagall dans la saga Harry Potter.
My Old Lady étant une coproduction entre la France et l'Angleterre, plusieurs noms du cinéma français apparaissent au casting tels que Noémie Lvovsky et Dominique Pinon. Ce dernier est d'ailleurs habitué à jouer hors de nos frontières puisqu'il est par exemple apparu au casting de Alien, la résurrection (production américaine) ou Crimes à Oxford (production anglo-espagnole).
Bien que Kristin Scott Thomas ait annoncé vouloir mettre un terme à sa carrière au cinéma afin de se consacrer pleinement au théâtre, elle se retrouve pourtant à l'affiche de deux films en 2015, My Old Lady ainsi que Suite Française.
Le tournage n'a duré que 24 jours et s'est principalement déroulé au coeur de la Manufacture des Gobelins dans le 13ème arrondissement de Paris.
My Old Lady est une adaptation de la propre pièce de théâtre originale du réalisateur Israël Horovitz. Sa principale motivation pour adapter son texte sur grand écran était celle de pouvoir montrer Paris à l'image en raison de l'amour qu'il porte à cette ville après y avoir vécu près de la moitié de sa vie et où un grand nombre de ses pièces ont été jouées.
Ici, le personnage de Kevin Kline est confronté à un contrat immobilier français : le viager. Ce dernier a déjà été traité au cinéma dans le film du même titre scénarisé par René Goscinny et interprété par Michel Serrault.
La pièce de théâtre originale se concentrait davantage sur la relation entre Mathias et Mathilde. Le film a notamment permis de développer le personnage de Chloé (Kristin Scott Thomas) et d'insérer une histoire d'amour entre cette dernière et Mathias, deux êtres meurtris par la vie mais qui vont peu à peu se relever en se rencontrant.
Afin de rester au plus près de l'esprit de la pièce de théâtre originale, le metteur en scène a fait le choix de très peu découper son film et d'utiliser beaucoup de travellings et de plans-séquences pour permettre aux comédiens de jouer en continu le plus longtemps possible.