Quatrième réalisation de Ben Affleck après Gone Baby Gone, The Town et Argo, Live By Night est adapté du roman du même nom écrit par Dennis Lehane. Affleck avait déjà collaboré avec ce très cinématographique auteur sur Gone Baby Gone, son premier long métrage sorti fin 2007.
Tout comme le personnage de Jimmy Darmody campé par Michael Pitt dans la série sur la Prohibition Boardwalk Empire, Joe Coughlin (interprété par Ben Affleck) est devenu hors-la-loi après avoir servi son pays dans l'armée lors de la Première Guerre mondiale. A noter que Cillian Murphy s'était lui aussi glissé dans la peau d'un personnage à la trajectoire similaire dans Peaky Blinders, une série faisant beaucoup penser à Boardwalk Empire.
A l'origine, il était question que Leonardo DiCaprio incarne le gangster Joe Coughin mais l'acteur n'a finalement endossé "que" le poste de producteur sur Live By Night. La célèbre tête d'affiche du Loup de Wall Street avait par ailleurs joué le personnage principal de Shutter Island qui est un film lui aussi adapté d'un roman de Dennis Lehane.
Chris Cooper avait déjà côtoyé Ben Affleck dans le drame social The Company Men de John Wells. Les deux comédiens jouaient chacun un personnage licencié d'une grande entreprise.
Zoe Saldana, Scott Eastwood et Ben Affleck possèdent comme point commun d'avoir tourné à ce jour dans au moins un film adapté d'un comic book. La première dans Les Gardiens de la Galaxie (2014) et sa suite Les Gardiens de la Galaxie 2, le second dans Suicide Squad et enfin le troisième dans Daredevil, Batman v Superman: L'aube de la justice et Justice League.
Le budget du film est estimé à 65 millions de dollars. A titre de comparaison, les précédentes réalisations de Ben Affleck avaient respectivement coûté 19, 37 et 45 millions de dollars. Live By Night est donc pour le moment son film le plus cher.
Ben Affleck a retardé la réalisation de Live By Night (un projet qui a émergé en 2012) pour pouvoir interpréter le personnage principal de Gone Girl de David Fincher sorti en 2014. Affleck avait toujours rêvé de tourner sous la direction du metteur en scène de Seven et Fight Club.
Robert Richardson souhaitait à l'origine tourner le film avec les mêmes lentilles anamorphiques Ultra Panavision 70 qu'il avait utilisées pour Les Huit salopards de Quentin Tarantino. Le directeur de la photographie a dû laisser tomber cette option puisque la société Panavision avait, à ce moment, loué ces lentilles pour le tournage de Rogue One: A Star Wars Story.
L'essentiel de l'action du film se déroule de 1927 à 1930, dans la ville de Boston et celle de Tampa (en Floride). La principale difficulté de tournage était que Boston a beaucoup changé depuis ces années et l'équipe a ainsi préféré filmer les scènes s'y déroulant dans la ville de Lawrence se trouvant également dans le Massachussetts. En ce qui concerne Tampa, c'est en Géorgie (dont les paysages se prêtaient très bien à ceux de la Floride) que les scènes de Live By Night s'y passant ont été tournées. D'autres lieux ont aussi servi pour le tournage du film comme le Copley Plaza de Boston ainsi que les studios Warner, Universal et Sony à Los Angeles.
Les années 1920 et 1930 ont constitué une période où les modes vestimentaires ont beaucoup changé du fait de la Grande Dépression. La chef costumière Jacqueline West, qui avait déjà collaboré avec Ben Affleck sur Argo, poursuit : "Nous avons aussi dû prendre en compte des styles très distincts, en fonction du climat : les tenues de la côte Est tranchent franchement avec celles du Sud et faire en sorte que tous ces costumes paraissent naturels à l’écran a représenté un grand défi."
Le compositeur de la musique du film n'est autre que Harry Gregson Williams qui avait composé les bandes-originales de Gone Baby Gone et The Town. "Le thème de Joe est au départ assez s ombre et grave avant de devenir plus léger lorsque sa vie prend une autre tournure et qu’il y a un réel moment d’espoir. Pour Emma, le thème est légèrement Irlandais car on a utilisé un violon électrique, et le style de Graciela apporte une autre dimension émotionnelle et une sonorité différente à la musique", explique-t-il.
Avant de concevoir la robe portée par Sienna Miller, Jacqueline West avait passé en revue plus de 300 robes, puis s'était rendue dans l’arrière-boutique d'une boutique de vêtements d'époque. Le chef costumière se rappelle :
"J’ai ouvert un sac d'anciens tissus à paillettes : ils possédaient cette merveilleuse patine que les matières neuves n’ont pas. En les sortant du sac, j’ai constaté qu'il s'agissait en fait d'une robe dont les paillettes étaient cousues à même la maille. C’était très Art Déco, avec un motif représentant le soleil : c'était l’une des robes les plus fascinantes que j’ai jamais vues, mais elle serait tombée en lambeaux si nous avions essayé de l’utiliser. J’ai donc conçu celle d’Emma en ayant ce modèle en tête. Quand Joe entre dans la pièce et la voit, elle irradie. C’est exactement l'effet que je recherchais."
Si les les classiques du film de gangsters sont indissociables de voitures de couleur sombre, Ben Affleck a voulu rompre avec la tradition en apportant un peu de couleur et de diversité. "Dans les années 1920, il y avait plus de 200 constructeurs automobiles si bien que j'ai eu l’embarras du choix", déclare le "capitaine transport" Joey Freitas.
Par ailleurs, en dehors des nombreuses voitures de police et des autres véhicules, les voitures principales que l'on voit dans Live By Night évoquent l'ascension de Joe à Tampa. Ainsi, Joey Freitas poursuit : "Quand il descend du train à Ybor, Dion vient le chercher dans un coupé décapotable Franklin 1928. C’est voyant et élégant, et c'est un excellent modèle d’entrée de gamme qui en met plein la vue quand ils débarquent en ville. Ensuite, on passe à une Lincoln Model K 1931 : il s'agit d'une voiture à quatre sièges – un 'must' à l’époque – qui est un modèle vraiment haut de gamme. Avec cette voiture, on voit clairement que Joe a dorénavant de l’argent et du pouvoir". "Vers la fin, on le voit dans une Packard Twelve 1933, la Maybach de l'époque. C’est une voiture qui montre que Joe est arrivé au sommet, qu’il a plus d’argent qu’il n’en a besoin et qu’il le dépense à tort et à travers et notamment en se payant des voitures de luxe."
La première saison de Boardwalk Empire est sortie au moment où Dennis Lehane a commencé à penser à son futur roman Live By Night. L'auteur travaillait sur ce programme HBO en tant que producteur et consultant (il a même écrit quelques scripts) et voyait mal comment il pourrait écrire un livre sur des trafiquants d'alcool de la côte Est alors que cette série était centrée sur cette thématique. C'est pour cette raison qu'il s'est intéressé, dans Live By Night, au Rhum, à la Floride, à Cuba, à la Jamaïque.
Pour l'anecdote, un scénariste de Boardwalk Empire avait proposé pour la cinquième et ultime saison de la série une sous-intrigue dans laquelle un privé partait enquêter sur le trafic de Rhum en Floride, en "hommage" à Live By Night que Lehane venait de terminer. L'auteur a alors expliqué qu'il s'agissait du sujet de son roman et qu'il valait mieux laisser tomber mais on en l'a pas écouté et c'est pour cette raison que la saison 5 de Boardwalk Empire comporte de nombreuses scènes en Floride.