Il s'agit du premier long métrage en tant que réalisateur de Clément Michel. Avant cela, il était scénariste et acteur, et avait déjà réalisé deux courts métrages.
Le thème du nourrisson avait déjà été abordé par Clément Michel quatre ans auparavant, puisque celui-ci avait réalisé un court métrage intitulé Bébé.
Le tournage avec un nourrisson n'est pas chose aisée, le réalisateur Clément Michel en témoigne : "On a le droit qu’à une seule heure de présence du bébé par jour". L'acteur Raphaël Personnaz déclare quant à lui : "Quand un bébé arrive sur le plateau c’est lui le maitre, le réalisateur nous l’a bien précisé. Si la mère souhaitait interrompre une prise pour récupérer son bébé, elle pouvait le faire sans problème", précise-t-il.
Pour pouvoir tourner un maximum de scènes sans cette fameuse contrainte d'une heure par jour, le réalisateur Clément Michel a trouvé l'astuce en tournant avec des jumeaux !
Le réalisateur Clément Michel revendique avoir voulu faire une comédie sur les trentenaires qui ne savent pas grandir. Il déclare : "Il y a un terme pour ça : adulescent. Le défi, c’était de faire un film qu’on n’aurait pas déjà vu sur un thème déjà exploité au cinéma."
Le réalisateur Clément Michel a tenu à mettre en scène implicitement le décalage entre les personnages dès la première scène du film : "J’étais content d’avoir trouvé ce dispositif au moment de l’écriture", déclare-t-il, en ajoutant : "C’est une ellipse rigolote, je crois, qui m’évite en plus d’avoir recours à la voix off."
Le réalisateur Clément Michel s'est lui-même donné un rôle dans le film, celui du chanteur pour enfants : "C’est une sorte d’hommage à Bernard Minet, de déclaration d’amour aux Musclés", plaisante-t-il en poursuivant : "C’était important pour moi d’être dans le film. D’abord parce que je suis comédien. Ensuite parce que je voulais faire partie de la bande."
L'acteur principal Raphaël Personnaz n'oubliera jamais sa première rencontre avec l'actrice Charlotte Le Bon : "Elle s’est pointée devant moi et elle m’a dit : 'C’est toi, le type à qui je dois rouler des pelles ?' Je n’ai eu aucune repartie. J’ai rigolé comme le fait François Hollande dans les Guignols. L'acteur ajoute : "En tout cas, j’ai compris que j’avais devant moi une nature hors du commun."
Selon Clément Michel, la conception d'une comédie se base davantage sur les situations que sur les dialogues : "Je pars des situations pour ensuite trouver les dialogues qui m’apparaissent les plus amusants, percutants ou décalés pour emmener la situation encore plus loin", déclare-t-il.
Le réalisateur Clément Michel a beaucoup hésité avant d'engager les deux acteurs Charlotte Le Bon et Raphaël Personnaz, les trouvant "trop beaux". En effet, celui-ci déclare qu'il ne voulait pas tomber dans le glamour, ce qui aurait enlevé de la véracité à son film. Néanmoins, après les avoir fait passer au casting, il a tout de suite changé d'avis : "J’ai décidé d’assumer le côté comédie romantique et, du coup, la beauté était une plus-value", explique-t-il.
A un moment donné dans le film, l'acteur Raphaël Personnaz apparaît déguisé en poisson géant. Un clin d’œil aux Monty Python selon Clément Michel, qui se revendique comme un grand fan de cette troupe d'humoristes britanniques : "J’adore les personnages perdus et cachés derrière des déguisements grotesques et/ou exagérés, comme les acteurs de spectacles pour enfants ou les personnages de parc d’attraction. C’est une carapace marrante, il y a un mélange comique et pathétique qui leur donne un côté très tendre."
Le réalisateur Clément Michel a engagé pour son film une miss Météo (Charlotte Le Bon), un humoriste (Jérôme Commandeur) et une chanteuse de téléréalité (Camelia Jordana) : "Il ne manquait plus qu’un sportif ! Pour ceux qui n’aiment pas le film, j’ai ouvert un boulevard", plaisante-t-il.
D'origine québécoise, l'actrice Charlotte Le Bon a dû apprendre a dissimuler son accent canadien en travaillant régulièrement avec une répétitrice. L'actrice témoigne à ce sujet : "J’ai l’impression qu’il ressort un peu à chaque fois que je fais passer des sentiments, que je dois montrer une fragilité."
Raphaël Personnaz a été repéré par le réalisateur Clément Michel, grâce à son rôle dans La Princesse de Montpensier, film pour lequel le jeune acteur a été nommé au César du Meilleur espoir masculin.
Avec la sortie de La Stratégie de la poussette, l'acteur Raphaël Personnaz est, en l'espace d'un mois, présent à trois reprises sur les écrans français. En effet, on le retrouve également à l'affiche de Trois Mondes (Catherine Corsini) et Anna Karenine (Joe Wright).