Avec Knight of Cups, Terrence Malick termine une trilogie centrée sur une sorte de quête de sens de la vie entamée en 2011 avec The Tree of Life puis poursuivie avec A la merveille sorti en 2013.
Le titre du film fait référence à la carte de tarot "Knight of Cups", soit le chevalier de coupe. Dans le célèbre jeu de cartes, la première phase de la carte Knight of Cups représente le changement amoureux : des invitations, des propositions et des opportunités. Il s'agit d'une personne qui s'ennuie constamment mais qui apporte des idées, des opportunités et des propositions. C'est aussi quelqu'un de raffiné, aimable, intelligent, rêveur, qui a tout le temps besoin d'être stimulé.
Mais en revanche, si la carte est prise dans l'autre sens, le "Knight of Cups" est synonyme d'une personne qui triche et qui est incapable de discerner mensonge et vérité.
Le personnage de Christian Bale est représentatif de cette ambivalence, surtout en ce qui concerne la première version de la carte, puisque le film tourne autour de ses histoires d'amour passées.
Il n'y avait pas de script. Toutes les scènes ont été improvisées. Christian Bale avait même confié qu'il n'avait aucune ligne de dialogue à apprendre et pour se préparer, Terrence Malick lui avait simplement décrit brièvement son personnage...
Comme il n'y avait pas de script, Terrence Malick avait l'habitude pendant le tournage d'écrire plusieurs pages de dialogues pour certains acteurs et d'encourager ces derniers à s'en servir librement. Mais Christian Bale ne recevait aucun dialogue de la part du metteur en scène, l'obligeant ainsi de temps en temps à lire les dialogues de certains de ses partenaires pour mieux se préparer pour ses scènes.
Le très à la mode et très actif comédien Jason Clarke joue dans le film. A noter qu'il possède un point commun avec Christian Bale puisque tous les deux se sont glissés dans la peau du personnage culte John Connor dans un Terminator. Bale dans Terminator Salvation (2009) et Clarke Terminator Genisys (2015).
Christian Bale avait déjà tourné pour Terrence Malick à l'occasion du Nouveau Monde (2005). Ce ne sont pas les seules retrouvailles de Knight of Cups puisque les comédiennes Natalie Portman et Imogen Poots s'étaient donné la réplique dans V for Vendetta (2006).
Cadre spatial de Knight of Cups, Los Angeles et son industrie cinématographique de tous les excès est le sujet de bien des films. Parmi eux, nous pouvons citer Hollywood Sunrise, Kiss Kiss Bang Bang, Maps To The Stars ou encore Mulholland Drive.
La comédienne Rooney Mara était pressentie pour jouer dans Knight of Cups mais abandonna le projet.
Il s'agit du troisième film porté par la comédien Christian Bale qui a un titre dans lequel figure le mot "Knight". Le premier était The Dark Knight, Le Chevalier Noir (2008) et le second The Dark Knight Rises (2012).