A l'origine, Andrew Garfield a été casté pour jouer Frank Forbes dans le film mais il a dû laisser tomber. Justin Timberlake puis Alden Ehrenreich ont ensuite été considérés et c'est le second qui a finalement eu le rôle.
Warren Beatty, figure majeure du Nouvel Hollywood, n'avait pas joué dans un film sur grand écran depuis 2001 (Potins mondains & amnésies partielles) et n'avait pas réalisé pour le cinéma depuis 1998 (Bulworth).
Avec Rules Don't Apply, le metteur en scène Warren Beatty fait de nouveau tourner Oliver Platt, Joshua Malina et Graham Beckel qui étaient à l'affiche de Bulworth. Toujours côté retrouvailles, Alec Baldwin et Ed Harris étaient dans le méconnu huis clos Glengarry et Les Infiltrés de Martin Scorsese comprenait Martin Sheen ainsi que Baldwin dans sa prestigieuse distribution.