"Gambit" est un terme désignant le sacrifice volontaire d’un pion au jeu d’échec. Il renvoie à la stratégie qu’emploie Harry Deane, sous les traits de Colin Firth, pour piéger son patron, incarné par Alan Rickman.
Gambit est en réalité le remake d’Un Hold-Up extraordinaire, réalisé par Ronald Neame en 1966. Colin Firth reprend ainsi le rôle de Michael Caine et Alan Rickman celui de Herbert Lom qui campait le milliardaire, victime de l’arnaque.
Alan Rickman et Colin Firth ont déjà joué ensemble dans la comédie romantique Love Actually de Richard Curtis, projetée dans les salles françaises en 2003.
Comme Colin Firth venait de gagner un oscar pour Le Discours d'un roi (et donc qu’il allait crouler sous les propositions), le réalisateur de Gambit, arnaque à l’anglaise n’avait que peu d’espoir de voir l’acteur jouer dans son film. Pourtant, le jour de son anniversaire, Michael Hoffman a reçu un appel téléphonique de l’agent de l’acteur lui annonçant qu’il voulait le rencontrer... Un beau cadeau !
A l'origine, Jennifer Aniston devait tenir le rôle de PJ Puznowski. Finalement, c’est Cameron Diaz que l’on retrouve à l’écran pour être la complice de Colin Firth.
Les prises de vue ont été effectuées à Londres mais aussi au nouveau Mexique, notamment pour tourner la scène où Cameron Diaz effectue un numéro de rodéo.
Les derniers rôles de Colin Firth étaient plutôt dans le registre dramatique, à l’image du Discours d'un roi de Tom Hooper, de A Single Man de Tom Ford ou de La Taupe de Tomas Alfredson. L’acteur déclare à ce propos : "Après tous ces films sérieux, je me suis dit qu’il était temps de faire un peu le pitre et de jouer des situations comiques. J’adore mettre en valeur ce qui me rend ridicule."
Michael Hoffman voulait absolument travailler avec Stuart Craig, le chef décorateur de la saga Harry Potter, dans laquelle Alan Rickman a joué l’inquiétant Severus Rogue. La plus grande difficulté de son travail était d'optimiser au mieux les surfaces réfléchissantes dans le cadre, car la majorité des scènes de Gambit, arnaque à l’anglaise se déroulent de nuit. Ainsi, le chef décorateur a utilisé la pluie, le verre et l’acier pour réfléchir au maximum la lumière, indispensable à la qualité de l’image : "L'atmosphère devait être celle d'un Londres classieux, pas une ville de carte postale mais une cité élégante, à la manière des décors utilisés dans les films des années 30 et 40", explique Hoffman.
C’est Florian Ballhaus qui a assuré la photographie sur le tournage de Gambit, arnaque à l’anglaise. Il a déjà travaillé avec Michael Hoffman en 1996 pour Un Beau jour. Le goût de ce métier est une affaire de famille pour lui, car son père n’est autre que Michael Ballhaus, le chef opérateur de Martin Scorsese et de Mike Nichols.
Le souhait de Joel et Ethan Coen d’écrire Gambit, arnaque à l’anglaise date de 2002. En effet, les négociations avec les studios ont commencé à cette date et à l’époque, Hugh Grant était pressenti pour le rôle principal. Près de dix ans plus tard, le film est enfin tourné et sa vedette n’est autre que Colin Firth. C’est une petite ironie du sort puisque les deux acteurs sont rivaux (dans la fiction) depuis 2001, puisqu’ils se disputent le cœur de Bridget Jones.
A force de jouer les faux semblants, le cinéma se révèle être un terrain de jeu parfait pour les arnaqueurs. On se souvient de Robert Redford qui se venge d’un gangster dans L'Arnaque de George Roy Hill en 1974 et d'Adrien Brody se retrouvant pris à son propre piège, face à Rachel Weisz, dans Une arnaque presque parfaite en 2009. Enfin, dans un registre plus romantique, on peut citer Romain Duris sauvant les femmes malheureuses en couple dans L'Arnacoeur en 2010.