Ce documentaire de Richard Press est un hommage au photographe Bill Cunningham (83 ans) dont les clichés ont peuplé les pages du New York Times pendant 40 ans. Uniquement armé de son appareil photo et de son vélo, Bill a plus ou moins inventé ce que l'on appelle aujourd'hui le "street-look", traquant les fluctuations de la mode vestimentaire en prenant en photo les passants dans les rues de New York.
Plusieurs fois récompensé, Bill Cunningham New York a été présenté dans de nombreux festivals à travers le monde. Il s'est entre autres vu décerner le prix du Meilleur Documentaire au Festival du Film de Melbourne, et le Prix du Public pour le Meilleur Documentaire aux Festival du Film de Sydney et de Canberra.
Bill Cunningham New York est le premier long métrage réalisé par le cinéaste Richard Press.