C'est avec le livre d'Anna Sam que le réalisateur Pierre Rambaldi a pu découvrir une réalité inattendue concernant les caissières "transparentes" dans leur travail, en manque de reconnaissance... Le cinéaste a donc décidé de transformer cette histoire en film, en adaptant les observations quotidiennes du livre Les tribulations d'une caissière dans une histoire chronologique, avec d'autres personnages et quelques figures antagonistes. Le réalisateur s'explique : "On vit dans une époque assez cynique où l’humain semble être devenu quantité négligeable face aux multinationales et aux enjeux politiques."
Pour trouver le ton des Tribulations d'une caissière, la référence majeure du réalisateur a été les films de Frank Capra (La Vie est belle, L' Homme de la rue). Selon Pierre Rambaldi, le cinéaste américain était un spécialiste dans l'art de représenter l'histoire extraordinaire de personnes ordinaires.
La plus grande préoccupation de Pierre Rambaldi était de trouver le ton juste de son histoire, entre chronique sociale et histoire d'amour, tout en évitant la pédagogie et le misérabilisme : "Le travail sur les affects est compliqué, car chacun a sa propre pudeur, et je ne voulais pas heurter la sensibilité du spectateur ni celle des caissières."
Pierre Rambaldi a choisi d'éloigner son film d'un récit réaliste et de le rapprocher du conte. Ainsi, un long travail a été fait sur les lumières et les couleurs. Cela concernait surtout l'ambiance du supermarché, l'endroit "le plus difficile à filmer" d'après le réalisateur, du fait de ses lumières froides et son aspect écrasant. C'est donc avec la décoration de Noël que l'équipe artistique a réussi à créer un décor plus chaleureux.
Après avoir cherché longtemps - en vain - un supermarché français pour accueillir le tournage, l'équipe a dû trouver son décor dans un autre pays. Les Tribulations d'une caissière a fini par être tourné dans un supermarché en Belgique, à Bruxelles. Cependant, les consignes étaient strictes : il fallait tourner dans la nuit, en dehors des horaires d'ouverture, pour enlever ainsi, tous les jours, la grosse décoration de Noël du film, pour ensuite la remettre en place la nuit suivante...
Pour le rôle principal de Solweig, Pierre Rambaldi avait une image très claire dans sa tête : "C’est totalement subjectif, mais je sentais qu’il me fallait une jeune comédienne blonde susceptible d’être crédible dans les deux dimensions du film, la comédie romantique et la comédie sociale". Après avoir songé à engager Clémence Poésy pour la caissière, c'est finalement Déborah François qui s'est imposée. La jeune actrice avait impressionné le réalisateur dans La Tourneuse de pages (2006) et L' Enfant (2004).
Déborah François se dit d'autant plus concernée par le rôle de Solweig qu'elle n'est pas issue d'un milieu aisé, en plus d'avoir des caissières dans sa propre famille et d'avoir elle-même exercé ce travail pendant un court moment : "Ce sont donc des problématiques qui me touchent de près, même si je ne cherche pas à être porte-drapeau de quelque mouvement que ce soit."
Anna Sam, la caissière à l'origine du blog et du livre Les tribulations d'une caissière, confesse avoir eu plusieurs offres pour transposer son histoire au théâtre et au cinéma. Elle se dit surprise par le résultat final, qui aurait réussi à mélanger ses histoires avec une narration fictive et romantique.
Quand le projet des Tribulations d'une caissière a été annoncé en octobre 2010, les acteurs confirmés n'étaient pas tout à fait les mêmes que l'on retrouve aujourd'hui dans le film. Le rôle principal, tenu par Déborah François (Le Moine, London Nights), était initialement prévu pour Clémence Poésy (Jeanne Captive, Harry Potter et les reliques de la mort - partie 2). Dans les deux rôles masculins principaux, là où Clovis Cornillac et Raphaël Personnaz étaient pressentis, c'est finalement Nicolas Giraud et Gilles Cohen qui ont été retenus par la production.