C'est avec La Chevauchée fantastique que John Wayne devient une vedette, même s'il a déjà tourné dans La Piste des Géants, de Raoul Walsh. L'acteur avait fait des apparitions dans huit films de John Ford depuis Maman de mon coeur en 1928. Après La Chevauchée fantastique, il tournera douze autres films avec Ford, parmi lesquels Rio Grande et L' homme qui tua Liberty Valance. En 1963, La Taverne de l'Irlandais marque la fin d'une des collaborations les plus fructueuses du cinéma américain.
La Chevauchée fantastique a obtenu sept nominations aux Oscars en 1940, dont celle de Meilleur Réalisateur, mais il n'a obtenu que deux statuettes, pour le Second Rôle Thomas Mitchell, et pour la musique. Cette année-là, le grand gagnant est Autant en emporte le vent, de Victor Fleming.
En 1939, John Wayne et Claire Trevor sont également à l'affiche du Premier rebelle de William A. Seiter. L'année suivante, Wayne retrouve sa partenaire, propulsée au rang de star depuis sa composition de prostituée dans La Chevauchée fantastique, dans L'Escadron noir de Raoul Walsh. Enfin, en 1954, il seront le couple-vedette d' Ecrit dans le ciel, de William Wellman.
John Ford fait d'abord appel à David O. Selznick, qui est à la tête de la puissante 20th Century Fox, pour produire son film. Mais celui-ci n'est guère intéressé, à moins d'engager Gary Cooper et Marlene Dietrich , ce que Ford refuse. Le film sera finalement produit par Walter Wanger.
En 1938, John Ford cherche un décor naturel pour tourner son nouveau western. Il choisit la Monument Valley, qui se trouve à la frontière de l'Arizona et de l'Utah. Après La Chevauchée fantastique, Ford y tournera d'autres chefs-d'oeuvre, notamment Rio Grande et La Prisonniere du desert, contribuant à rendre mythique ce site désertique qui appartient aux Indiens Navajos. Des dizaines d'autres films auront pour cadre les Rochers de la Monument Valley, comme Il était une fois dans l'Ouest, de Sergio Leone.
Dans un livre d'entretiens, John Ford raconte à Peter Bogdanovich que le scénariste Frank S. Nugent, avec qui le cinéaste a collaboré sur plusieurs films, notamment La Charge heroique et La Prisonniere du desert, lui a un jour demandé à propos de La Chevauchée fantastique: "Il y a une chose que je ne comprends pas à propos de la poursuite : pourquoi les Indiens n'ont-ils pas tout simplement abattu les chevaux qui tirent la diligence ?" Ce à quoi Ford a malicieusement répondu: "C'est en effet ce qui se serait probablement passé dans la réalité, Frank. Mais dans ce cas, ça aurait été la fin du film, n'est-ce pas ?"
En 1966, Gordon Douglas réalisera un remake du film de John Ford, avec Ann-Margret, Alex Cord et Mike Connors. Par ailleurs, une version télévisée sera tournée en 1986 par Ted Post avec Kris Kristofferson dans le rôle de Ringo Kid, et Willie Nelson dans celui de Doc Holliday.
John Ford a porté à l'écran un livre d'Ernest Haycox, Stage to Lordsburg. Le cinéaste y a vu des similitudes avec Boule-de-suif de Guy Maupassant, un auteur qu'il admirait.