Le film repose sur un principe d’interrogatoire et de contre-interrogatoire, sur la confrontation de deux points de vue, par témoin interposé. L'équipe a tourné avec deux caméras montées sur de petits rails de travelling. Le principe qu'elle s'était fixée était d’être le plus possible dans l’axe du regard des protagonistes pour créer un effet de transparence entre eux et le spectateur.
Pendant près d’une année, dans l’attente du «vrai» procès, Jean-Stephane Bron a effectué de nombreux voyages à Cleveland. Cela lui a permis de rencontrer beaucoup de monde, de connaître la ville et d'avoir du temps pour trouver les membres du jury et recruter les témoins. Le tournage proprement dit a pris trois semaines. Parfois, il y avait plus de 70 personnes sur le plateau, ce qui d'un point de vue logistique, était aussi lourd qu’une fiction.
D'après le réalisateur, même si il y a une part de mise en scène évidente, le film se situe clairement dans le registre du documentaire : les protagonistes ne jouent pas un rôle, ils ne se sont pas mués en « acteurs ». Ils ne disent pas un texte, ils expriment leur vérité. Ils témoignent. Rien n'est prévu, écrit ou répété : ils découvrent les témoignages au moment du tournage.
Cleveland contre Wall Street est un des trois films présentés dans les différentes sélections du Festival de Cannes 2010 qui traite de la crise des subprimes (les deux autres étant Wall Street d'Oliver Stone et le documentaire Inside Job de Charles Ferguson).
Le documentaire de Jean-Stephane Bron a obtenu une mention spéciale du jury du prix "One-Future" au Filmfest de Munich. Concourant dans le programme international, il a été projeté en clôture du festival.
Cleveland contre Wall Street raconte l’histoire d’un procès qui aurait dû avoir lieu. Un procès de cinéma, dont l’histoire, les protagonistes et leurs témoignages sont bien réels.