Le premier Zoolander n’avait pas été un gros succès au box-office puisqu’il a rapporté environ 60 millions de dollars dans le monde avec sa sortie en salles, pour un budget estimé à 28 millions. En revanche, la comédie a connu un succès plus important en DVD et fut rapidement érigée au rang de film culte. D’où cette suite.
C’est parce que le premier film n'avait pas vraiment marché en salles que cette suite a mis tellement de temps à se faire, comme s'en amuse Ben Stiller : "On aurait probablement pu enchaîner avec une suite un an après la sortie du premier film, mais personne n’est venu le voir en salles, et donc personne ne voulait d’une suite."
A l’origine, il était question que Justin Theroux réalise le film en plus de le coscénariser avec son partenaire d'écriture sur Tonnerre sous les tropiques Ben Stiller. Le mari de Jennifer Aniston et vedette de la série à succès The Leftovers a finalement laissé sa place de réalisateur à Stiller qui signe pour l’occasion la mise en scène de son 6ème long métrage.
Fin 2010, Owen Wilson avait dit lorsqu’il parlait de l’avancement du projet qu’il souhaiterait que la célèbre chanteuse actuellement à l’affiche de la cinquième saison d’American Horror Story ait un rôle dans le film, ce qui ne fut finalement pas le cas.
C’est à Rome que le film a été tourné au printemps 2015, sur une période de quatre mois, avec une équipe de production constituée d’une poignée d’Américains et d'artisans du cinéma italien. Parmi les lieux de la très cinématographique ville qui ont servi de décors au film, nous pouvons compter le Forum, le Panthéon, les Thermes de Caracalla, le Palais de Venise, le musée Macro, le Tibre, le Palais des Congrès o encore les légendaires studios de Cinecitta.
La bande-annonce du film a battu le record de la bande-annonce la plus visionnée pour une comédie lorsqu’elle est sortie, puisqu'elle a été vue plus de 52 millions de fois en une dizaine de jours !
En plus du retour logique de Ben Stiller, Owen Wilson et Will Ferrell, Zoolander 2 peut compter sur la popularité de Kristen Wiig, Penelope Cruz ou Benedict Cumberbatch, ainsi que sur les caméos promis par le film, comme par exemple celui de Justin Bieber.
Lorsque la bande-annonce est sortie, la communauté LGBT a qualifié le personnage de mannequin androgyne campé par Benedict Cumberbatch de "grotesque caricature". L'avocate Sarah Rose a appelé au boycott du film et une pétition a été mise en ligne.
Pour définir l’esthétique du film, Ben Stiller s’inspira de plusieurs classiques du cinéma italien en technicolor réalisés par Vittorio De Sica dans les années 1960, aux couleurs pop et aux images riches, comme Hier, aujourd'hui et demain ou Mariage à l'Italienne (tous les deux portés par les stars Marcello Mastroianni et Sophia Loren).
La chef costumière Leesa Evans, habituée à oeuvrer sur des comédies US à succès a, pour Zoolander 2, travaillé avec des designers, créateurs et monteurs de l’industrie de la mode en cherchant à créer un équilibre entre la vraie Haute Couture et la réalité absurde du monde dépeint dans le film. Elle explique : "On a cherché à déterminer quels créateurs correspondaient le mieux à nos personnages. Je suis parti de vraies pièces et j’y ajouté mes propres designs pour parvenir à cette fusion entre couture et comédie. Vestimentairement parlant, on voulait que le film soit 50% Haute Couture, 50 % comédie."