Cyprien marque le passage sur grand écran du personnage culte imaginé par Elie Semoun, celui toujours en quête d'une "blonde à forte poitrine", joué à la télévision dans les célèbres Petites annonces d'Elie. Elie Semoun explique comment ce personnage est né : "J'ai eu l'idée de ce personnage il y a des années : un type, qui passait dans la rue en bas de chez moi avec de grosses lunettes et un énorme casque de walkman sur la tête, chantait comme s'il était seul au monde. En le voyant, je me suis demandé comment un mec comme ça pouvait arriver à se taper une "jolie blonde à forte poitrine". Tout est parti du décalage entre son apparence et ce que je pensais être ses rêves, comme pour tous mes personnages, d'ailleurs."
Elie Semoun définit le personnage de Cyprien : "Il est émouvant, sympathique et attachant. Au final, on a envie d'être copain avec lui. C'est un ado-adulte à part. On ne sait pas vraiment l'âge qu'il a, ni s'il a une sexualité. Il ressemble à ces ados pas très à l'aise dans leur peau qui marchent les bras le long du corps. Ca m'a inspiré." Et de poursuivre sur l'univers du personnage : "On a créé l'univers de Cyprien, qui auparavant n'existait que devant un rideau de photomaton, en le rendant accro à internet, pour en faire le premier personnage "nerd" français. Pour lui qui n'a ni vie sociale, ni vie sentimentale, c'est assez cohérent. Tous mes personnages sont comme ça : ils sont face à un monde dans lequel ils n'arrivent pas à trouver leur place. Cyprien est un vrai gentil, toujours positif, même quand il se fait jeter, c'est pour ça qu'on l'aime bien. Ca fait ressortir le côté dur et cruel du monde qui nous entoure, et c'est encore plus visible dans l'univers de ce magazine de mode."
Elie Semoun voit Cyprien comme un film drôle mais aussi émouvant. Il précise : "L'humour n'est pas une fin en soi. Je n'aime pas la blague pour la blague, sans rien derrière. En faisant rire, je veux aussi parler de choses qui touchent et qui émeuvent. Parce que je pense que beaucoup de gens peuvent se reconnaître dans ce qui arrive à Cyprien."
Le casting de Cyprien est complètement décalé. On retrouve, aux côtés d'Elie Semoun, des habitués du registre comique tels Léa Drucker, Vincent Desagnat et Jean-Michel Lahmi, mais aussi Mouloud Achour, chroniqueur télé au Grand Journal, ainsi que des comédiens qu'on pourrait croire assez éloignés d'une comédie de ce type comme Laurent Stocker, Sociétaire de la Comédie Française, et... Catherine Deneuve ! Le réalisateur David Charhon évoque la présence au générique de la grande actrice française : "Pour ce rôle de Vivianne, nous voulions une comédienne impressionnante, dôtée d'une aura incroyable. Elle est une icône, une star absolue, et l'avoir était un rêve. Je n'étais pas certain qu'elle accepterait le film. Lorsque nous nous sommes rencontrés, je suis arrivé avec plein de références, comme je le fais souvent. Je lui ai dit que j'imaginais le film non comme une farce, mais comme une comédie décalée. Je lui ai parlé de l'ambiance visuelle. Séduite, elle a donné sa réponse assez rapidement. Travailler avec elle a été un tel bonheur que nous continuons à nous voir. En tant que comédienne, elle a toujours pris beaucoup de risques. Très généreuse, elle donne beaucoup dans le travail. Tout cela fait une distribution assez surprenante."
Elie Semoun évoque les personnages qu'il aime écrire et dont Cyprien fait partie : "La base de mes spectacles, c'est la solitude, la misère humaine. Ca touche le public par le rire, mais aussi de manière plus personnelle. Mes personnages ont beau êtres des monstres, on s'y attache. Je ne les méprise pas du tout, au contraire, ils sont tous un peu moi, mes faiblesses, ma solitude."
Les références visuelles sont nombreuses dans Cyprien, des Les Goonies à War games, en passant par La Guerre des étoiles, des "oeuvres qui font partie de cette culture "pop corn" qui a émergé dans les années 80, et qui est une sorte de prolongement de l'univers des nerds", comme l'explique le réalisateur David Charhon, qui précise : "Fan de Wes Anderson, je voulais vraiment une comédie très visuelle, dans un univers complet." Enfin, à noter que la bande-origine du film puise également dans le catalogue des 80's.
Cyprien est le premier long-métrage de David Charhon (qui apparaît dans le film, en styliste lors de "la fête glacée"). Spécialisé dans la réalisation de films publicitaires (plus d'une soixantaine de spots à son actif pour Playstation, Renault, Badoit, Printemps, Citroën...), il a écrit et réalisé deux courts métrages, L'Homme invisible (2002) et surtout Le Secret de Salomon (2007), récompensé dans de nombreux festivals (Prix du Public à Brest et Bruxelles, Prix du Public et Prix TPS Star au Festival Franco-Britannique du Touquet et Prix Spécial du Jury et Prix de la Jeunesse à Meudon).
C'est une coïncidence, mais Léa Drucker et Jean-Michel Lahmi, tous deux au casting de Cyprien, font partie de la troupe comique d'Edouard Baer.
Cyprien est la première production cinématographique de l'animateur télé Arthur, via sa société de production Serenity Films.
Cyprien marque la seconde collaboration entre Elie Semoun et Laurent Stocker, qui avaient travaillé ensemble en 2005, sur le film Aux abois de Philippe Collin.
Avant que ne soit définitivement adopté le titre Cyprien, le film s'est un temps appellé Le Bigleux.