Winnipeg mon amour est le neuvième long métrage réalisé par Guy Maddin depuis 1988.
Si Winnipeg mon amour n'est pas un documentaire, Guy Maddin a en revanche reconstitué bon nombre de scènes qu'il avait vécues, en mêlant acteurs et images d'archives.
Après avoir recueilli les témoignages de ses amis habitant dans le coin, Guy Maddin s'est retrouvé avec de quoi faire toute une série sur sa ville natale, mais a finalement gardé de quoi atteindre son objectif initial : 75 minutes.
"En tant que réalisateur ayant vécu 50 ans à Winnipeg, j'ai été à la fois enchanté, intoxiqué et asphyxié par ma ville natale. Elle a été ma muse bien avant que je prenne la caméra. Je suis tombé amoureux de cet endroit, non seulement pour ce que j'en ai connu et aimé, mais également pour ce qu'il a été, et qu'il pourrait redevenir! Tel un soupirant insouciant et irrationnel, j'ai fondé tous mes espoirs sur cette ville, pour avoir en retour le coeur brisé par l'impitoyable cours "progressiste" qu'elle s'échine à prendre, délaissant inexorablement son charme passé et tombant dans l'oubli insipide et la médiocrité auxquels elle aspire. Mes espoirs brisés, j'ai grandi avec d'amères désillusions sur ma ville natale", explique Guy Maddin. "Mais avant de fuir, je dois, par pure délectation nostalgique, passer en revue tout ce qui a compté pour moi dans ce monde autrefois merveilleux et enchanteur, car il n'est pas d'endroit plus singulier dans toute l'Amérique du Nord, ni partout ailleurs !"
Le réalisateur Guy Maddin est doublement présent dans Winnipeg mon amour : d'abord en tant que narrateur de l'histoire, puis sous les traits du comédien Darcy Fehr, qui interprète son rôle.
Winnipeg mon amour est un hommage du réalisateur Guy Maddin à sa ville natale, Winnipeg.