Lorsque Woody Allen s'est lancé dans l'écriture de son scénario, il imaginait, dans le rôle de Boris Yellnikoff, l'acteur Zero Mostel. Mais, lorsqu'en 1977, l'acteur comique américain décède, Woody Allen laisse un temps l'écriture de son scénario. Ce n'est que très récemment qu'il décida de s'y remettre. Après avoir longuement réfléchi au potentiel remplaçant de Mostel, le réalisateur s'est rendu compte que seul Larry David avait assez d'humour pour se glisser dans la peau du personnage principal.
Larry David et Woody Allen n'en sont pas à leur première collaboration. Le duo se retrouve en effet, 22 ans après Radio Days et 20 ans après New York Stories, film collectif réalisé par Martin Scorsese, Francis Ford Coppola et Woody Allen.
Larry David, qui n'en est pas à sa première collaboration avec Woody Allen, n'a pourtant joué que de tous petits rôles sous sa direction... Dans Radio Days, il n'est à l'image que très brièvement puisqu'on ne voit... que son crâne chauve ! Lorsqu'il reçoit le scénario de Whatever works, l'acteur s'attendait, une nouvelle fois, à ne faire qu'une brève apparition à l'écran. Amusé, il raconte: "J'ai ouvert le scénario, et sur la première page, le nom de Boris était partout. Par curiosité, je suis allé à la page 50, et Boris était encore là. Puis je suis allé à la dernière page, et Boris y était aussi ! Là, j'ai réalisé qu'on m'offrait un sacré rôle!"
En acceptant le rôle de Boris, Larry David s'est très vite senti dépassé par sa mission. Persuadé que Woody Allen avait commis une erreur en pensant à lui, il ne se sentait pas à la hauteur du rôle. Héros de la série éponyme Larry et son nombril, l'acteur avoue n'apprendre aucun texte puisque les épisodes sont très souvent réalisé dans la hâte. Pas habitué aux longues tirades, typique d'un cinéma allenien souvent très bavard, ce film a donc été une vraie nouveauté dans la carrière de l'acteur.
Héroïne du film Thirteen, Evan Rachel Wood a très souvent interprété des personnages ultra mature. A l'inverse, pour Whatever works, la jeune actrice a dû se glisser dans la peau d'une fille un peu idiote. Un exercice pas si évident qu'elle raconte: "Je ne prétends pas être un génie, mais j'ai quand même eu du mal à jouer une fille bête. Par contre, j'ai trouvé ça très amusant. Il a fallu que je me moque de moi-même, que je fasse l'idiote et que je me donne en spectacle. On devrait tous faire ça au moins une fois !"
Nouer une relation mère-fille n'a pas été difficile pour Patricia Clarkson et Evan Rachel Wood. Très vite, les deux actrices se sont senties très complices. A tel point que, sur le tournage, l'aînée trouva un surnom pour la plus jeune: "Sweet pea". Ce surnom, originaire du sud, a beaucoup amusé Evan Rachel Wood puisque c'est comme ça que la surnomme également... sa maman !
Woody Allen, adepte des longues scènes, contraignait ses acteurs à rester concentré du début à la fin. Un exercice pas toujours facile lorsque l'on donne la réplique à Larry David ! "On pouvait faire des plans magistraux de dix pages, et arrivés une page avant la fin de la scène, tout gâcher parce que Larry disait un truc qui me faisait exploser de rire...", raconte Evan Rachel Wood. Et Patricia Clarkson de renchérir: "Il est hilarant !"
Auteur du scénario, ce n'est pas par hasard si Woody Allen a imaginé un personnage "misanthrope" et "allergique à la race humaine". Le réalisateur, certes moins extrémiste que son Boris Yellnikoff, a tout de même quelques similitudes avec lui... Il raconte: "J'ai écrit le scénario, on y retrouve donc évidemment ma façon de voir les choses. Mais Boris est un personnage que j'ai créé. Il n'exprime pas exactement ce que je ressens. Il est une exagérationextrême de mes sentiments."
Woody Allen, réalisateur New Yorkais par excellence, est de retour dans sa ville fétiche ! Après s'être exilé à Londres pour les tournages de Match Point, Scoop et Le Rêve de Cassandre, puis à Barcelone pour le tendre et acide Vicky Cristina Barcelona, le voilà de retour dans sa ville de prédilection, quatre ans après Melinda et Melinda.
Le réalisateur new yorkais est vraisemblablement très attaché au "facteur chance". Selon Woody Allen, elle "est responsable de 90% de ce qui se passe dans notre vie". Un postulat bien exploité lors de l'écriture du scénario de Match Point qui repose sur le principe du "mieux vaut avoir de la chance que d'être bon..."