Un jour, peut-être est le quatrième long métrage réalisé par Adam Brooks... mais seulement le premier à sortir en salles en France, puisque les trois précédents (Almost You, Le Petit chaperon rouge et The Invisible Circus) sont tous inédits.
Pour quelle raison Adam Brooks a-t-il décidé d'étendre l'intrigue d'Un jour, peut-être sur plus d'une décennie ? Réponse de l'intéressé : "Il existe une grande tradition de films dont l'histoire s'étale sur une longue période de temps. Ce que j'aime en eux, c'est que l'on s'attache aux personnages justement parce que l'histoire se déroule durant une bonne partie de leur vie."
Avant de se côtoyer au générique d'Un jour, peut-être, Rachel Weisz et Elizabeth Banks avaient déjà partagé l'affiche de Frère Noël de David Dobkin, aux côtés de Vince Vaughn.
Malgré le très faible taux de romantisme qui caractérise son personnage d'agent du FBI, et le long métrage en général, c'est la prestation de Ryan Reynolds dans Mi$e à prix de Joe Carnahan qui a convaincu Adam Brooks de lui confier le rôle principal d'Un jour, peut-être : "Ryan est un comédien capable de jouer aussi bien dans le registre de la comédie que dans celui du drame. Après Mi$e à prix, nous étions convaincus qu'il allait devenir une star à part entière."
"J'espère que ce film parlera à beaucoup de monde. Tous ceux - et ils sont nombreux ! - qui ont un jour connu les cuisantes défaites et les brillants succès de l'amour vont s'y retrouver. La vie est imprévisible et tellement chaotique... Will va apprendre à accepter cela, à ne plus fuir. Il va apprendre à vivre.", dit Ryan Reynolds pour résumer Un jour, peut-être.
Le tournage d'Un jour, peut-être s'est déroulé dans divers endroits de New York, tels que le Grand Hyatt Hotel, Central Park et son zoo, la bijouterie Fred Leighton dans l'Upper East Side, et le bar Jake's Dilemma dans l'Upper West Side, ainsi que le Café Gitane à Nolita, l'Odeon Restaurant à Tribeca, le cabinet SS&K à Wall Street et P.S.89 à Battery Park City.
L'action d'Un jour, peut-être se déroule à New York, entre 1992 et 2008, ce qui implique que la ville évolue parallèlement aux personnages : "C'était un vrai défi de raconter comment la ville a changé au cours de cette période. Quand Will Hayes arrive à New York, il vient de Madison, dans le Wisconsin. C'est un jeune homme plein d'idéaux et d'enthousiasme. À l'époque, beaucoup de jeunes gens débarquaient comme lui pour vivre dans cette grande métropole. Aujourd'hui, ils n'en ont plus les moyens.", explique Adam Brooks.