Woody Allen, réalisateur New-Yorkais par excellence, semble lassé de sa ville fétiche. Après Scoop et Match Point, Le Rêve de Cassandre est le troisième film consécutif qu'il tourne à Londres. Véritable globe-trotter, il est ensuite parti à Barcelone pour y tourner Midnight In Barcelona avec Scarlett Johansson. Précisons que la production du Rêve de Cassandre a été lancée juste après l'annulation (pour cause de budget trop élevé) d'un projet de film qui devait être tourné à Paris (lire notre article).
Après une projection non officielle à Oviedo en Espagne en juin, Cassandra's Dream a été présenté en Sélection officielle, hors compétition, à la Mostra de Venise 2007. A noter que la sortie officielle a été fixée en France le 31 octobre 2007... soit un mois avant la sortie américaine, prévue le 30 novembre.
L'Irlandais Colin Farrell et l'Ecossais Ewan McGregor ont travaillé l'accent britannique particulier qu'exigeaient leurs rôles avec le même coach.
Si l'action du Rêve de Cassandre se situe à Londres, ce sont d'autres cultures européennes qui semblent avoir inspiré le réalisateur : "L'idée de ce film est très ancienne, mais je n'y ai mis aucune référence particulière. J'y vois toutefois par certains côtés des connivences avec la tragédie grecque, même s'il ne s'agit là que d'une impression générale", explique Woody Allen, qui ajoute : "Quiconque a lu les romans russes ne peut qu'en subir l'influence, explique Woody Allen. C'est impossible d'y échapper."
Lors de la conférence de presse de Toronto, Colin Farrell a plaisanté à propos de la rapidité qui caractérise les tournages de Woody Allen : "Le tournage du Rêve de Cassandre a nécessité moins de prises qu'une seule scène de Miami vice..."
Les bandes originales des films de Woody Allen font généralement la part belle au jazz (on connait la passion du cinéaste, lui-même clarinettiste, pour ce style musical), mais il a cette fois fait appel à un grand nom de la musique contemporaine : Philip Glass, connu pour ses opéras, ses collaborations avec des artistes tels que David Bowie ou Doris Lessing, ou encore ses musiques de films (Mishima, Kundun, The Hours). "La tonalité de sa musique m'a semblé correspondre parfaitement au thème tragique de ce film", justifie le réalisateur.
Si certains scènes-clés du film se déroulent sur un bateau (le "Cassandra's Dream" qui lui donne son titre), Woody Allen confie qu'il n'est jamais monté sur l'embarcation, et qu'il a dirigé ces séquences depuis le rivage, à l'aide d'un moniteur vidéo.
Si Woody Allen est réputé pour ses brillantes comédies, Le Rêve de Cassandre n'est pas sa première incursion dans un registre plus sombre. Citons Intérieurs, September, Une autre femme, Crimes et délits, Ombres et brouillard ou encore Match Point. Lors de la conférence de presse à Venise, le cinéaste confiait : "J'ai débuté en écrivant des comédies parce que j'avais plus d'aptitudes pour cela, mais j'ai toujours voulu écrire des tragédies, car ma vision de l'être humain est plutôt pessimiste."
Oncle et neveu dans Le Rêve de Cassandre, Ewan McGregor et Tom Wilkinson ont ensuite tous deux prêté leur voix au film d'animation Jackboots on Whitehall.