Le Journal d'une baby-sitter est inspiré du roman de Nicola Kraus et d'Emma McLaughlin. Les auteurs ayant travaillé comme baby-sitters pour une trentaine de familles fortunées de Manhattan, de nombreux lecteurs se demandèrent qui se cachait derrière les "X" de Park Avenue. Des personnages que l'on retrouve aussi dans le film...
Le réalisateur Robert Pulcini et la réalisatrice Shari Springer Berman sont mariés et travaillent ensemble depuis leur rencontre à la Columbia University de New York.
Le Journal d'une baby-sitter est le second film destiné au grand écran réalisé par le couple de réalisateurs. Leur premier film pour le cinéma étant American Splendor sorti en 2003. Shari Springer Berman et Robert Pulcini ont par aillleurs réalisé des documentaires et des téléfilms.
Tout comme les auteurs du roman, la co-réalisatrice Shari Springer Berman a, elle aussi, connu des expériences similaires à celles du personnage d'Annie Braddock : "Dès ma sortie du collège, j'ai travaillé pour un couple de scénaristes/producteurs, raconte-t-elle. J'étais logée chez eux, et intimement associée à leur vie quotidienne. Je vivais donc au sein de cette famille des situations très proches de celles d'une nanny. J'avais choisi ce poste pour marquer une pause et ne pas avoir à décider immédiatement de mon avenir. La plupart des jeunes passent par ce genre de phase, et j'ai eu envie de l'évoquer dans le film." D'où la décision des réalisateurs de faire de leur héroïne une toute jeune diplômée d'anthropologie, au lieu d'une étudiante.
C'est la seconde fois que Scarlett Johansson et Chris Evans jouent ensemble. Les deux acteurs s'étaient rencontrés sur le tournage de The Perfect Score de Brian Robbins.
C'est la seconde fois que Paul Giamatti tourne sous la houlette des réalisateurs Shari Springer Berman et Robert Pulcini. L'acteur tenait le premier rôle dans American Splendor en 2003.
Le Journal d'une baby-sitter est le deuxième film dans lequel tourne Alicia Keys. La chanteuse a fait ses premiers pas sur grand écran dans le film d'action Mi$e à prix de Joe Carnahan. Avec Le Journal d'une baby-sitter elle fait ses premiers pas dans la comédie.
La scène où le personnage d'Annie Braddock vole grâce à son parapluie est ouvertement inspirée d'une autre célèbre baby-sitter du cinéma : Mary Poppins. Les réalisateurs avouent également avoir voulu retrouver dans cette scène "l'ambiance féerique de La Mélodie du bonheur".