Will Shortz est diplômé en énigmatologie (la science des puzzles). Il est la seule personne au monde à avoir ce diplôme, dont il a lui-même composé le programme.
En 1993, il est embauché par le New York Times pour concevoir ses grilles de mots croisés et devient ainsi la quatrième personne depuis la création du quotidien à occuper ce poste.
Il fonde en 1978 le tournoi américain des mots croisés (qu'il gère encore à ce jour) puis en 1992, le tournoi mondial des mots croisés.
Bill Clinton est un fan inconsidéré de Will Shortz et des mots croisés qu'il fait paraître dans le New York Times. L'ancien président des Etats Unis a même envoyé au cruciverbiste une lettre pour ses 50 ans, le félicitant pour son travail.
Dans Wordplay figurent Bill Clinton, The Indigo Girls (un groupe de folk-rock Américain composé des chanteuses Amy Ray et Emily Saliers) et Mike Mussina (un joueur de base-ball appartenant à l'équipe des New York Yankees), tous trois adeptes des mots croisés de Will Shortz.