Natalie Wood / Rachel Zegler (Maria)
Dans la première adaptation au cinéma de la comédie musicale créée par Arthur Laurents, Stephen Sondheim et Leonard Bernstein, réalisée par Robert Wise en 1961, Natalie Wood, qui était alors une star internationale, est choisie pour tenir le rôle de Maria. Après avoir notamment donné la réplique à James Dean dans La Fureur de vivre ou à John Wayne dans La Prisonnière du désert, West Side Story restera l'un des plus grands succès de sa carrière. Dans l'adaptation réalisée par Steven Spielberg, c'est une jeune actrice et chanteuse américano-colombienne qui endosse le rôle de l'héroïne. Rodée aux planches de théâtres où elle joue dans des comédies musicales depuis l'adolescence, Rachel Zegler décroche le rôle de Maria grâce à un casting sauvage.
West Side Story est son premier rôle au cinéma, et le début d'une carrière prometteuse puisqu'on la retrouvera prochainement à l'affiche de Shazam ! Fury of the Gods, et dans le rôle-titre du Blanche-Neige en live action de Disney.
Richard Beymer/Ansel Elgort (Tony)
Dans le film de 1961, Richard Beymer tient le rôle de Tony, membre des Jets qui s'éprend de Maria, la soeur d'un des membres des Sharks, un gang rival composés d'immigrants portoricains. Ayant par la suite essentiellement fait carrière à la télévision, Beymer a tenu des rôles récurrents dans les séries Arabesque et Twin Peaks, où il incarne l'homme d'affaires véreux Benjamin Horne. Dans le film de Spielberg, c'est à Ansel Elgort d'endosser le rôle de Tony. Révélé en 2014 dans l'adaptation du roman jeunesse Nos Etoiles contraires (2014), dans la saga Divergente et dans le rôle principal du film Baby Driver d'Edgar Wright en 2017, l'acteur sera prochainement au casting de la minisérie Tokyo Vice, adapté du livre -phénomène de Jake Adelstein.
Rita Moreno/Ariana DeBose (Anita)
Dans le film de Robert Wise, l'actrice portoricaine Rita Moreno incarne le rôle d'Anita, la compagne du frère de Maria, pour lequel elle est récompensée de l'Oscar de la Meilleure actrice dans un second rôle en 1962. Elle devient ensuite un personnage récurrent de la série carcérale Oz à partir de 1997 dans le rôle de Sister Pete, une religieuse oeuvrant auprès des prisonniers. Productrice exécutive sur le film de Spielberg, elle se voit également offrir un rôle inédit par le réalisateur : celui de Valentina, la veuve de Doc, en lieu et place du personnage incarné par Ned Glass dans la version de 1961. Le rôle d'Anita est quant à lui repris par la danseuse et comédienne Ariana DeBose, révélée dans la comédie musicale Hamilton sur Disney et le film The Prom de Ryan Murphy en 2019.
George Chakiris/David Alvarez (Bernardo)
Dns le film de Robert Wise, l'acteur George Chakiris remporte l'Oscar du meilleur second rôle pour son interprétation du personnage de Bernardo, le leader du gang des Sharks. Dans un souci de diversité et de représentation envers la communauté portoricaine, Spielberg a tenu à ce que les Sharks soient incarnés par des acteurs d'origine latino-américaine dans son adaptation. "Sur scène, les comédiens n’étaient généralement pas hispaniques, et dans le film de 1961, (...) beaucoup de ceux qui incarnaient les Portoricains sont blancs. Je voulais faire un casting authentique, m’assurer que les acteurs jouant les garçons et les filles des Sharks seraient à 100 % Latinos." C'est donc à l'acteur et danseur canadien David Alvarez qu'est revenu le rôle de Bernardo, révélé dans une production de la comédie musicale Billy Eliott à Broadway en 2008. Cette année, il figure également au casting de la série Showtime American Rust.
Russ Tamblyn/Mike Faist (Riff)
Après Richard Beymer, c'est un autre acteur récurrent de Twin Peaks qui incarne l'un des membres des Jets : Russ Tamblyn, l'iconique Dr Jacoby, tient ici le rôle de Riff, leader du gang d'Américains d'origine polonaise, irlandaise et italienne opposé aux Sharks. Dans le film de 2021, c'est Mike Faist, acteur et chanteur américain également issu de la scène à Broadway qui reprend le rôle de Riff. Nominé aux Tony Awards pour sa prestation dans la comédie musicale Dear Evan Hansen en 2017, il apparaît ensuite dans la série horrifique Panic en 2021 et au cinéma dans Wilding aux côtés de Liv Tyler.
Simon Oakland/Corey Stoll (Lieutenant Schrank)
Ayant marqué la télévision américaine avec le personnage du général Thomas Moore dans la série Les Têtes brûlées, Simon Oakland, qui a également donné la réplique à Steve McQueen dans le long-métrage La Cannonière du Yang-Tsé, Simon Oakland prête ses traits au lieutenant de police Schrank, qui peine à rétablir l'ordre dans les quartiers de New York où s'affrontent les deux gangs rivaux.
Dans cette nouvelle adaptation, il est incarné par l'acteur Corey Stoll, remarqué en 2013 dans la saison 1 d'House of Cards, puis dans de nombreuses séries comme The Strain, The Deuce et Billions. Au cinéma, il incarne également le nemesis de Ant-Man dans le premier volet de la saga Marvel.
Ned Glass/Rita Moreno (Doc/Valentina)
Pour adapter West Side Story aujourd'hui, Steven Spielberg et son scénariste, Tony Kushner, ont eu l'idée de repenser entièrement le personnage de Doc, le pharmacien et confident de Tony interprété par Ned Glass en 1961. Voulant dès le départ confier un rôle à Rita Moreno, l'actrice qui jouait Anita dans le film de Robert Wise (et l'une des seules membres du casting à avoir remporté de nombreux prix), ils ont alors imaginé que Doc serait remplacé par sa veuve, Valentina, une portoricaine qui prend Tony sous son aile à sa sortie de prison et ayant hérité de sa pharmacie. "Rita s’est énormément impliquée dans la production, non seulement en tant qu’actrice incarnant Valentina (...) mais aussi en tant que productrice déléguée", confie le réalisateur. "Elle a une perspective tout à fait unique et sa présence jette un pont entre les générations ; elle représente un lien vivant entre le film original et le nôtre."