Une fois terminé le tournage de The Beach réalisé par Danny Boyle (Trainspotting), Leonardo DiCaprio devrait enchaîner avec l'adaptation de la biographie du trompettiste Chet Baker. Cette décision s'est conclue après plusieurs mois de tergiversations. Les détenteurs des droits de la biographie du célèbre jazzman, disparu en 1988, hésitaient en effet entre Brad Pitt associé à Universal, Jim Carrey à Paramount et Leonardo DiCaprio à Miramax. Ces derniers ont finalement réussi à acquérir les droits battant sur le fil leurs deux concurrents. C.V.
Après de longues tractations, l'adaptation de la vie du trompettiste Chet Baker revient finalement à Miramax et à Leonardo DiCaprio.